Дед и отец княжича были славными воеводами. Отец многократно отличился, командуя полками в Ливонской войне. Как наместник и первый воевода Пскова он защитил город от нашествия польского короля Стефана Батория в 1581—1582 гг. Его товарищем-воеводой был выдающийся полководец Иван Петрович Шуйский. Этот представитель старшей ветви рода через два года после рождения Михаила умер бездетным. Отец Михаила стал старшим в роде. Он учил сына быть ответственным за честь фамилии и судьбу своей страны.
В отличие от Ивана Петровича, Василий Фёдорович, вернувшись в 1584 г. из Пскова, счастливо женился. Его супругой, матерью Михаила, стала юная княжна Елена Петровна Татева. В год рождения сына ей исполнилось 18 лет. Род её тоже шёл от легендарного князя Рюрика — через князей Стародубских и Ряполовских.
До пяти лет воспитание сына но традиции лежало на матери. Именно она учила ребёнка читать и петь по Псалтири, водила его в церковь, учила арифметике, истории и географии. С пяти лет учить сына должен был уже отец. Но ещё в 1590 г., когда ребёнку было два года, отец уехал воеводой Государева полка (главной армии) на войну со шведами, а заодно стал наместником Великого Новгорода.
Шведов Василий Фёдорович одолел. Когда сыну исполнилось семь лет, он вернулся в Москву — и вскоре умер. Мальчику было известно, что его древний род не нравится правителю России Борису Годунову. Этот незнатный потомок татар возвысился в учреждённой Иваном Грозным опричнине: чёрном ордене для расправ с неугодными царю. Борис сделал карьеру при дворе как зять главного царского палача Малюты Скуратова. А затем сумел выдать свою сестру Ирину замуж за сына Ивана Грозного, царевича Фёдора Ивановича.
В 1584 г., за два года до рождения Михаила, Иван Грозный умер. По решению Земского собора выборных представителей всего государства Фёдор Иванович вступил на престол. Править этот богомольный, возвышенный духом царь не хотел. По завещанию отца ему должны были помогать несколько знатнейших бояр, чьи предки имели наибольшие заслуги перед Отечеством. Обманом и интригами Годунов сумел отстранить их от власти. Одних он сослал, других убил.
Когда Михаилу было два года, его родич Михаил Петрович Шуйский был заточён в Кирилло-Белозерский монастырь. Говорили, что его насильно заставили принять схиму, а затем отравили в келье угарным газом. Михаилу исполнилось 7 или 9 лет, когда и его отец внезапно постригся в монастырь под именем Иона, а затем умер. Княжич с матерью увёз тело отца в Суздаль. Там славного воеводу погребли в семейном склепе храма Рождества Богородицы.
Никого из родственников не было на похоронах. Глава младшей ветви рода Шуйских Андрей Иванович был в том же году сослан в Каргополь. Там по приказу Годунова он был убит. Брат его Дмитрий Иванович, женатый, как и Годунов, на дочери Малюты Скуратова, был сослан в Шую. Туда же угодил в ссылку Иван Иванович. Четвёртый брат, Василий, проводил ссылку в Галиче.
Младшая ветвь рода Шуйских смирилась с властью Годунова. Самый бессовестный из них, Василий Иванович, сумел даже завоевать доверие временщика. В 1591 г. его с братьями вернули в Москву. Василий Иванович отплатил Годунову тем, что криводушно доложил Освященному собору русских архиереев о причине смерти наследника престола, царевича Дмитрия.
Все россияне знали, что царевич, причисленный позже к лику святых, был по приказу Годунова злодейски убит. Василий Шуйский, проведя в Угличе расследование, постарался доказать, будто царевич вонзил в себя клинок сам. Для этого ему пришлось нарушить все существующие на Руси нормы ведения следствия. Этого оказалось мало. Василий с подручными перетасовал, а частью просто переписал следственное дело. В его докладе Освященному собору виновными были представлены не посланные Годуновым убийцы, а… родственники царевича но матери, бояре Нагие. Вместе с матерью царевича, вдовой Ивана Грозного Марией Фёдоровной, они были сосланы и насильно пострижены в разные монастыри.
Годунов подчинил себе младшую ветвь рода Шуйских и устранил с пути иных знатнейших бояр. После кончины Фёдора Ивановича в начале 1588 г. он обманом занял московский престол. Михаилу Скопину-Шуйскому было тогда 12 лет. Как будто в насмешку над русскими традициями, воцарение Бориса Федоровича было оформлено как его «всенародное и единогласное избрание» на царство Земским собором.
Михаил, как и другие аристократы, знал, что никакого Земского собора не было. «Соборное постановление» было документально оформлено после того, как Годунов захватил трон. Людей, которые задним числом были назначены участниками лжесобора, затем на протяжении трёх лет по одному заставляли подписывать этот поддельный документ.
К счастью для нравственности мальчика, мама держала его вдалеке от Государева двора. После смерти мужа Елена Петровна управляла делами от имени сына. Кроме Михаила у неё был второй сын, Симеон, но он умер во младенчестве. По закону была «матёрой вдовой», до совершеннолетия сына имевшей все юридические права почившего мужа. Михаил, как водится, был с первых лет жизни приписан к Государеву двору в самом младшем для знати чине жильца. Но лично являться ко двору беззаконного царя мама княжичу не позволила.
По традиции, юный наследник рода Скопиных-Шуйских должен был получить чин стольника и служить царевичу, Борису Фёдоровичу Годунову. Тот был всего на три года младше Михаила. Вырастая вместе с царевичем, стольники становились его друзьями, а со временем — ближними боярами нового царя.
Даже маниакально подозрительный царь Борис почти не трогал мальчиков, окружавших его сына, и знатных девочек, с которыми росла во дворце его дочь Ксения. Его кары обрушивались лишь на их родителей. «Если бы терн завистливой злобы, — писал о царе современник,- не омрачал цвета его добродетели, то мог бы он уподобиться древним царям». Увы, клевета и доносы процветали при царском дворе. Бояре Вельские, Романовы и их родственники оказались в ссылке, где многие погибли. Сослан с матерью в далёкое Белоозеро был даже тёзка княжича, Михаил Романов, который был младше его на 10 лет!
Вместе с Вельскими и Романовыми Скопины- Шуйские, как старшие родом, были обречены на опалу. Но, укрыв сына в загородном имении, боярыня Елена Петровна смогла избежать подозрительности царя Бориса. Михаилу исполнилось 15 лет, когда дворянин обязан был начать действительную службу. Но ни в этот, ни в следующий год он не явился ко двору. И его на службу не требовали, как будто забыли. Возможно, мама Михаила помогла чиновникам о нём забыть.
Столичные страсти проходили мимо большой деревянной усадьбы, в которой вырос Михаил. Он сумел сохранить духовные ценности, завещанные ему историей рода. Как и предки, он учился быть полководцем. С младенчества мальчик знал, что Шуйские не должны щадить себя на защите Отечества. Летописи, которые он читал, рассказывали о подвигах князей, стоявших за Русь, и вечном проклятии тех, кто предавал свою страну.
Прежде всего, полководец должен был стать хорошим воином. За учителями не надо было далеко ходить. Боевые холопы его отца жили в усадьбе. Они присягали на верность одному хозяину и сопровождали его во всех походах. Заключив договор-ряд, холоп обязан был служить хозяину всю свою или сто жизнь. После кончины боярина Василия Фёдоровича его боевые холопы были свободны. Они могли взять заработанные в походах средства и уйти. Но многие прижились в усадьбе, обзавелись семьями, сами стали частью семьи Шуйских.