В мае 1912 года Котовского направили на строительство Амурской железной дороги и назначили бригадиром. Котовский трудился усердно, о побеге не помышлял и удостоился похвалы от начальства. Подобная кротость и временная законопослушность «атамана Ада» были вполне объяснимы. Дело в том, что 21 февраля 1913 года в Российской империи отмечали 300-летие правления дома Романовых. По поводу юбилея царствующей династии была объявлена широкая амнистия, и Котовский надеялся попасть под нее. Но его преступления были сочтены слишком тяжкими, и амнистия нашего героя не коснулась. Это печальное известие он получил еще 19 февраля. А уже 27 февраля бежал с каторги. Очевидно, к тому моменту он успел подготовить всё необходимое для побега (деньги, запас продовольствия, подложные документы), но ждал возможной амнистии. В советской автобиографии Котовский написал для солидности, что «при побеге убил двух конвоиров, охранявших шахту». В действительности Григорий Иванович никого не убивал, да и в шахте в тот момент не работал.
За убийство двух стражников ему грозила бы смертная казнь. Как уже говорилось, Котовский до 1917 года кровь не проливал.
Побег произошел гораздо проще. Котовский бросился в лес, окружавший дорогу, которую строили каторжники, воспользовавшись ротозейством конвоя (может быть, опять не бескорыстного). К тому же бригадир явно пользовался большей свободой передвижения, чем рядовой каторжанин. В полицейских документах это назвали «скрылся с работ». Вслед беглецу отправилась телеграмма, объявлявшая в розыск ссыльнокаторжного Григория Ивановича Котовского, из мещан города Балты Подольской губернии, высокого роста, русоволосого, с рыжеватыми усами. Замечу, что в других ориентировках он назывался черноволосым.
В автобиографии, написанной Котовским в тюрьме 20 сентября 1916 года после последнего ареста, указано, что он бежал со строительства Амурской железной дороги, а про Нерчинские рудники и убийство двух часовых ничего не говорится. Полиции врать не имело смысла, она и так знала об обстоятельствах побега. А уж признаться в несовершенном убийстве двух часовых в тот момент мог только человек, решивший любыми способами покончить с собой.
Котовскому пришлось 70 километров идти по заснеженной тайге до Благовещенска. Он изрядно замерз, хотя у него были теплая одежда и запас продуктов (все это, равно как и деньги, смогли доставить на каторгу с воли). Оказался у него и подложный паспорт на имя мещанина Рудковского, который ему передали на явке в Благовещенске. С этим паспортом он работал некоторое время грузчиком на Волге, в Балашове, на строительстве мельницы, а также кочегаром, чернорабочим, кучером, молотобойцем. Впоследствии Котовский утверждал, что уже тогда вел революционную пропаганду: «Работая на Волге грузчиком, чернорабочим на постройках и в помещичьих имениях, кочегаром на мельнице, помощником машиниста, кучером, разливальщиком и рабочим на пивоваренном заводе, молотобойцем, рабочим кирпичного завода, рабочим на постройке железной дороги — везде я будил ненависть к эксплуататорам, к тем, кто выжимает последние соки из рабочего и бедняка».
В Сызрани его арестовали, но он легко бежал из-под ареста. Для маскировки Григорий Иванович перекрасил волосы и усы, надел длинное пальто и большую шляпу с широкими полями.
Уже осенью 1913 года Котовский добрался до Бессарабии, опять сколотил шайку из семи человек и обзавелся еще одним фальшивым паспортом на имя Гушана. До конца года он успел совершить пять грабежей. Не повезло, в частности, помещику Назарову (уже вторично) и арендатору винокуренного завода Фукельману. «Снова организовал террор на помещиков и богачей, и снова они почувствовали мою руку», — с гордостью вспоминал Котовский.
В Кишиневе Котовский жил либо на малине у вора Абрама Кициса, либо в дешевом трактире «Лондон». Одно время он для маскировки работал кочегаром и агрономом, но больше находился на нелегальном положении. В 1914 году котовцы отметились десятью грабежами, в том числе в Кишиневе, Тирасполе, Бендерах и Балте. В 1915 году было совершено более двадцати налетов, в том числе три — в Одессе. В частности, здесь Котовский существенно облегчил сейф миллионера Блумберга. В банде было уже 16 человек, в том числе матерые рецидивисты: Загари, после памятной драки подружившийся с Котовским и признавший его первенство, Дорончан, Радышевский, Шефер, Кириллов («Байстрюк»), Кицис, Гамарник, Игнатий Пушкарев, Федор Стригунов, Степан Руснак, беглые солдаты Афанасьев и Перекупке. Среди наводчиков был школьный товарищ Михаил Попеску, ставший псаломщиком в церкви в Ганчештах. В Одессе на Котовского работали братья Гефтман, братья Авербух, Михаил Ивченко. Последний был схвачен полицией, и его поимка впоследствии помогла выйти на след Котовского.
Седьмого мая 1914 года в Кишиневе по инициативе благотворительного общества намечено было провести День синего цветка — день пожертвований в пользу сирот. По улицам города ходили волонтеры и продавали цветы. Вся выручка шла на нужды сирот. Кто сколько платил, зависело от совести и финансовых возможностей. Но некоторые богатые горожане платили за цветы сущие гроши. Известна легенда, что Котовский, узнав об одном таком скупом рыцаре — купце первой гильдии, неожиданно нагрянул к нему домой, назвался и прикрепил цветок к лацкану пиджака жертвы. Перепуганный купец бросил в чашку для сбора пожертвований пачку крупных купюр, которую Котовский честно передал благотворительному комитету. Но существует и другая легенда, связанная с детьми-сиротами, которая, на наш взгляд, выглядит более правдоподобно. Будто бы Котовский и его шайка являлись к богатым жителям Кишинева с цветами и благотворительными кружками и предлагали сугубо добровольно пожертвовать на нужды несчастных сирот. Жертвовали весьма щедро, но ни до каких благотворительных обществ деньги не доходили, оседая в карманах Котовского и его товарищей, потом просаживались в ресторанах, шли на покупку оружия, на взятки полиции, на проституток и т. д. Сам Григорий Иванович, конечно, до проституток не опускался, заводя бурные романы с благородными дамами. Позднее, в 1918 году, в Одессе молва приписывала Котовскому роман с самой Верой Холодной.
После побега с каторги Котовский и его шайка все больше переносили свою деятельность в города, почти не занимаясь налетами на помещичьи имения. Ведь в Кишиневе, а тем более в Одессе можно было взять гораздо большую добычу. Но в связи с этим отпадала необходимость делиться с крестьянами-бедняками и играть в Робин Гуда и Дубровского. В городах добыча делилась только между членами банды и их пособниками-наводчиками.
Еще Котовский иной раз требовал от своих жертв «денег на революцию». Но впоследствии ни одна из революционных партий не призналась, что получала от Котовского деньги.
Одесские писатели Илья Ильф и Евгений Петров в своем знаменитом романе «Двенадцать стульев» спародировали Григория Котовского в образе великого комбинатора Остапа Бендера, чья фамилия напоминает название города Бендеры, в окрестностях которого Котовский был в последний раз арестован царской полицией. Бендер создает «Союз меча и орала», чтобы собирать с доверчивых «бывших» деньги на помощь беспризорным детям и на свержение советской власти (то есть на революцию или на контрреволюцию, в зависимости от того, кто как на это дело смотрит).
