Первая половина августа — Знакомство в Женеве с Вяч. Ивановым.
1905, 9 января — Приезд в Петербург; становится свидетелем Кровавого воскресенья.
Первая половина апреля — Сближение с ирландской художницей В. Харт.
Июль — Поездка с А. Р. Минцловой в Руан, осмотр Руанского собора.
Середина сентября — Увлечение антропософией Р. Штейнера.
Конец октября — Знакомство с Р. Штейнером.
1906, 2 марта — Стихотворение «Ангел Мщенья».
12 апреля — Бракосочетание с М. В. Сабашниковой в Москве.
Май — Встреча Р. Штейнера с Д. С. Мережковским, 3. Н. Гиппиус, Д. В. Философовым и Н. М. Минским на квартире у Волошиных.
Июнь — Волошины отправляются в свадебное путешествие по Дунаю.
Сентябрь — Петербург. Знакомство в «Башне» Вяч. Иванова с М. А. Кузминым и С. М. Городецким.
6 октября — Чтение лекции «Пророки и мстители» в Литературно-художественном кружке.
10 октября — Волошины поселяются в «Башне», этажом ниже Вяч. Иванова.
Декабрь — Знакомство с А. К. Герцык.
1907, январь-февраль — Участие в «средах» Вяч. Иванова. Общение с Н. А. Бердяевым, С. М. Городецким, М. А. Кузминым, В. А. Пястом, А. М. Ремизовым, Г. И. Чулковым, А. К. Шервашидзе и др.
27 февраля — Читает в Литературно-художественном кружке лекцию «Пути Эроса».
Начало марта — Осложнение отношений с Вяч. Ивановым и М. Сабашниковой.
Начало мая — Москва. Общение с Ю. Балтрушайтисом, А. Белым, В. Брюсовым, С. Соловьёвым, Эллисом.
Лето — Общение с сёстрами Герцык, проживающими в Судаке. Работа над циклом стихов «Киммерийские сумерки».
1908, март — Знакомство с Е. И. Дмитриевой.
Лето — Сближается с А. Н. и С. И. Толстыми.
1909, 3 марта — Читает лекцию «Аполлон и мышь».
4 марта — Знакомство с И. Ф. Анненским.
9 марта — Участие в постановке пьесы Ф. Сологуба «Ночные пляски» в Литейном театре.
30 мая — Приезд в Коктебель Е. И. Дмитриевой и Н. С. Гумилёва.
Сентябрь-октябрь — Работа в «Аполлоне».
Начало ноября — Литературная мистификация: Черубина де Габриак.
22 ноября — Дуэль с Н. С. Гумилёвым.
1910, конец февраля — В московском издательстве «Гриф» выходит первая поэтическая книга «Стихотворения. 1900–1910».
Август — Работа над венком сонетов «Corona Astralis».
Декабрь — Знакомство с М. И. Цветаевой.
1911, 18 января — Читает лекцию в Литературно-художественном кружке «Новые течения во французском экзотизме».
Конец апреля — Отъезд в Крым.
5 мая — В Коктебель приезжает М. И. Цветаева.
Сентябрь-октябрь — Пишет статьи по литературе и искусству для «Московской газеты».
1912, 11 января — Участие в праздновании юбилея К. Д. Бальмонта.
12 февраля — Участие в диспуте, организованном «Бубновым валетом» в Политехническом музее в Москве.
25 февраля — Участие во втором диспуте «Бубнового валета».
Июль — Расписывает стены коктебельского кафе «Бубны» с В. П. Белкиным, А. В. Лентуловым и А. Н. Толстым.
Лето — Переводит книгу Сен-Виктора «Боги и люди».
Декабрь — Приезд в Москву. Встречи с К. С. Станиславским, А. Н. Толстым, М. И. Цветаевой и др.
1913, начало января — Беседы с В. И. Суриковым.
Конец января — Знакомство с М. П. Кювилье.
12, 24 февраля — Участие в диспутах о картине И. Е. Репина «Иван Грозный и сын его Иван», изрезанной А. Балашовым. Конец февраля — Выпускает брошюру «О Репине».
Март — Лекционное турне: Смоленск, Витебск, Вильно. Читает лекцию «Жестокость в жизни и ужасы в искусстве».
Лето — Работает над книгой о готике. Занимается живописью. Конец ноября — В московском издательстве М. и С. Сабашниковых выходит книга П. де Сен-Виктора «Боги и люди» в переводе М. Волошина.
Декабрь — В Петербурге выходит книга статей «Лики творчества».
1914, январь — Работает над книгой о готике.
Середина февраля — В Москве выходит книга «Маркиз д’Амеркёр» Анри де Ренье в переводе Волошина.
Начало июля — Накануне Первой мировой войны отъезд из Коктебеля в Швейцарию.
Июль-август — Дорнах. Принимает участие в строительстве антропософского храма («Гётеанума») под руководством Р. Штейнера. Общение с А. Белым, А. Тургеневой, М. Сабашниковой. Октябрь — Начинает рисовать акварелью.
1915, 2 января — Отъезд из Дорнаха в Париж.
Январь — Работа в Национальной библиотеке и занятия в студии Ф. Коларосси.
Апрель — Сближение с М. О. и М. С. Цетлиными.
Май — Общение с Л. Бакстом и П. Пикассо.
Июнь — Общение с Б. Савинковым, Д. Риверой, И. Эренбургом и М. Воробьёвой-Стебельской (Маревной).
29 июня — Приезжает в Биарриц, на виллу Цетлиных.
Октябрь — Велосипедная экскурсия по Испании.
1916, январь — Общается с Д. Риверой, Ф. Леже, А. Модильяни, Н. Тарховым, М. Шкапской.
Февраль — В Москве выходит книга стихов «Anno Mundi Ardentis. 1915».
25 марта — Навсегда покидает Европу.
Лето — Пишет монографию о Сурикове. Выступает на поэтических вечерах в Коктебеле и Феодосии.
Середина ноября — Освобожден медицинской комиссией от воинской повинности.
1917, январь — Четыре волошинские акварели представлены в «Мире искусства».
1 февраля — Читает лекцию «Судьба Верхарна» в Драматическом театре.
8 марта — Подписывает заявление об охране памятников искусства вместе с И. Э. Грабарём, Б. К. Зайцевым, К. В. Кандауровым, В. Ф. Ходасевичем и др. (опубликованное в газете «Утро России»),
Весна — В Коктебеле составляет сборник своих переводов стихотворений Э. Верхарна, готовит третью книгу своих стихов «Иверни». Лето — Программные стихотворения «Подмастерье» и «Материнство». Рисует акварелью.
12 августа—12 сентября — В Коктебеле гостит М. Горький. 10–25 ноября — В Коктебеле гостит М. И. Цветаева.
Коней, ноября — Программные произведения «Святая Русь», «Две ступени», «Мир», «Москва».
Декабрь — Стихотворения «Петроград», «Стенькин суд», «Dmetrius-lmperator», «Демоны глухонемые», сонеты из цикла «Термидор».
1918, 2 января — Установление советской власти в Феодосии.
Апрель-май — Стихотворение «Европа» и поэма «Протопоп Аввакум». Немецкая оккупация Крыма.