В мае 1906 года Григорий Иванович попытался организовать побег семнадцати уголовников и анархистов из тюрьмы. План был поистине грандиозный. Котовский планировал разоружить охрану, затем вызвать по телефону в тюрьму полицмейстера, товарища прокурора и конвойную команду и взять их в качестве заложников. После этого вывести из тюрьмы всех заключенных, инсценировав отправку по этапу большой партии арестантов в Одессу. 4 мая 1906 года узникам удалось обезоружить более пятидесяти надзирателей и охранников и забрать у них ключи от камер и тюремных ворот. Но тут некоторые заключенные, вопреки первоначальному плану, стали приставлять доски к стене и по ним выбираться на волю. Их заметили часовые у ворот и открыли огонь. Поднялся шум, на который прибыли полицейские из участка напротив тюрьмы, а также рота солдат и отряд конных стражников. Заключенные сломали последние ворота и вырвались на площадь, но здесь их встретили солдаты и полицейские. Тех немногих, кому удалось убежать несколько дальше площади, настигли конные стражники. Некоторые заключенные, осужденные на небольшие сроки, предпочли сами вернуться в тюрьму. Все беглецы, включая Котовского, были пойманы. Следующий побег тоже сорвался. Охрана обнаружила подкоп под стеной тюрьмы. 1 июля 1906 года «Бессарабская жизнь» сообщала: «Третьего дня в местном тюремном замке, в камере, где содержатся участники нашумевшей в нашем городе шайки Котовского и другие серьезные арестанты, закованные в кандалы, и. о. начальника тюрьмы господин Бобелло обнаружил подкоп. Из ватер-клозета, примыкающего к этой камере, подрыта была стена и сделан подкоп под фундамент тюрьмы, с тем, чтобы пробить выход на Сенную площадь. На месте подкопа найдены стамески, лопаты, ломы и др. инструменты».
Котовского перевели в одиночную камеру, находившуюся в так называемой «Больничной» башне на высоте шестиэтажного дома. У камеры постоянно дежурил надзиратель, а во дворе у башни был устроен дополнительный пост.
Вот как Котовский вспоминал о пребывании в «Больничной» башне: «Одиночный режим… с прогулкой 15 минут в сутки и полной изоляцией от живого мира. На моих глазах люди от этого режима гибли десятками, и только… решение во что бы то ни стало быть на свободе, жажда борьбы, ежедневная тренировка в виде гимнастики спасли меня от гибели».
Однако вскоре ему все-таки удалось бежать из тюремного замка. Это произошло 31 августа 1906 года. В тот же день из Кишинева была отправлена секретная телеграмма, в которой сообщалось о побеге особо опасного преступника Григория Ивановича Котовского двадцати пяти лет. В ней же была подробно описана его внешность. Рост 174 сантиметра (впоследствии газетчики наградили его двухметровым ростом — слава явно делала нашего героя выше), плотного телосложения, несколько сутуловат, походка «боязливая», во время ходьбы покачивается. Голова круглая, с залысинами, редкие черные волосы, глаза карие, маленькие усы. В общем, ничего примечательного и никаких особых примет, кроме заикания. Позднее Котовский стал брить голову наголо, и опознавать его стало еще труднее. Харизму, по всей вероятности, обеспечивала не внешность, а огромная физическая сила. Кроме того, в полицейской сводке указывалось, что Котовский — левша, но одинаково хорошо стреляет с обеих рук. Нередко Котовский вел огонь сразу из двух револьверов, что называется «стрельбой по-македонски» — в честь практиковавших такой способ македонских террористов.
Сам бессарабский губернатор А. Харузин озаботился поимкой Котовского. Он требовал от кишиневского полицмейстера «принять решительные и энергичные меры к самому тщательному розыску по городу Кишиневу и его предместьям бежавшего из кишиневской тюрьмы арестанта Котовского, внушив Вашим подчиненным, что арестант Котовский чрезвычайно важный и опасный преступник». За поимку бессарабского Робин Гуда была назначена денежная награда. Опасались, что он уйдет в Румынию или Австрию. Пограничникам и таможенникам были розданы его фотографии, даже местным контрабандистам была обещана награда за содействие в задержании Котовского. Предупреждены были и румынская, и австрийская полиция. Но на этот раз Григорий Иванович не покинул Кишинева.
Согласно одной из легенд, побег Котовский совершил следующим образом. Однажды на прием к начальнику тюрьмы явилась дама из высшего кишиневского общества, пожелавшая увидеть знаменитого разбойника. Начальник, получивший дорогой подарок, не смог отказать прекрасной незнакомке. С его разрешения она передала Котовскому одеяло и пачку дорогих папирос. Вечером Котовский угостил надзирателя папиросой, пропитанной опиумом, и тот вскоре заснул. Затем с помощью стамески, спрятанной в переданном одеяле, он сломал скобу на двери и избавился от кандалов. Котовский вышел в коридор, оттуда вылез на чердак и по заранее припасенной веревке спустился во двор. А там, приставив доску к стене, выбрался на свободу.
В телеграмме от 4 сентября 1906 года бессарабский губернатор так описывал обстоятельства побега. Котовский проник в коридор из своей камеры, сломав скобы у двери, а из коридора выбрался на чердак башни и оттуда по веревке через окно спустился во внутренний двор тюрьмы. Из второго двора Котовский прошел через ворота, у которых был расположен пост надзирателей, во двор мастерских, откуда при помощи доски, приставленной к ограде, перелез через нее на улицу. Утром стражник, обходя тюрьму, заметил, что из чердака над камерой Котовского свешивается веревка, сделанная из разорванного на полосы одеяла. Скоба, на которую закрывалась дверь камеры, была снята. В камере остались только кандалы Котовского.
Как-то не верится, дорогой читатель, что столь сложный побег «атаман Ада» совершил без помощи сообщников из тюремной охраны. Ведь и двери камеры кто-то должен был открыть (или забыть закрыть) либо ослабить скобу, чтобы ее легко можно было вынуть. Требовалось еще передать заключенному веревку и оставить открытой дверь на чердак. Кандалы тоже снять было не так просто, если только кто-то не дал Котовскому ключ от них или необходимый слесарный инструмент. Впрочем, избавиться от кандалов с помощью молотка и стамески бесшумно было практически невозможно, Котовский рисковал перебудить всю тюрьму. Так что версия с ключом выглядит правдоподобнее. Кроме того, его должны были в упор не видеть надзиратели у ворот, а у стены кто-то должен был оставить доску. Слишком много случайностей. Полиция в царской России, как мы уже убедились по мемуарам князя Урусова, была коррумпирована ничуть не меньше нынешней. Подозреваю, что надзиратели немало заработали на том, что «проспали» Котовского. Благо денег у его шайки хватало. При аресте у него изъяли, напомню, чуть больше четырех рублей. Основную часть награбленного котовцы прятали где-то в надежных местах, а для прикрытия распускали слухи, что всю добычу раздают бедным.
В городах Котовский обычно появлялся под маской богатого помещика, предпринимателя или управляющего крупным имением. Он любил играть в карты, рулетку и на скачках, безоглядно прожигал жизнь в дорогих ресторанах и борделях. Так что награбленные деньги у него в руках долго не задерживались. Не чурался Григорий Иванович и искусства, посещал театры и концерты, любил оперу.
После побега Котовский скрывался в Кишиневе у Михаила Ивановича Романова в доме 20 по улице Гончарной. В газетах же распространялись слухи, возможно с подачи его сообщников, что беглец уже перешел австрийскую границу.
