1861, 28 февраля — смерть отца, Василия Федоровича Розанова (р. 1822); семья Розановых переехала в Кострому.
1868–1870 — обучение в гимназии в Костроме.
1870, июль — смерть матери, Надежды Ивановны Розановой (урожд. Шишкиной, р. 1827).
1870–1872 — жизнь и обучение в гимназии в Симбирске (2–3 классы). 1872–1878 — жизнь и обучение в гимназии Нижнего Новгорода (4–8 классы).
1875, 23–24 декабря — огромное впечатление от чтения «Преступления и наказания» Ф. М. Достоевского.
1878–1882 — обучение на историко-филологическом факультете Московского императорского университета (18 сентября 1882 г. утвержден в степени кандидата). Лето проводит у брата в Нижнем Новгороде.
1880, лето — живет с невестой А. П. Сусловой на Воробьевых горах;
11 ноября — получил разрешение на вступление в брак. В начале 1881 г. венчался с Аполлинарией Прокофьевной Сусловой (1839–1918).
1882, 1 августа — начало преподавательской службы в прогимназии в Брянске.
1886 — разрыв с А. П. Сусловой, уехавшей из Брянска;
10 августа — в Москве вышла первая книга Розанова «О понимании. Опыт исследования природы, границ и внутреннего строения науки как цельного знания» (работа начата летом 1882 г.).
1887 — переезд в Елец («из-за истории с Сусловой»). С 1 августа начал учительствовать в елецкой гимназии.
1888, март — начало «сердечной истории» с Варварой Дмитриевной Бутягиной (урожд. Рудневой, 1864–1923);
июнь — лечится в Липецке на минеральных водах.
1889, начало января — поездка в Петербург и знакомство с Н. Н. Страховым (переписка с ним с января 1888 г.). В декабре пишет ему о возможном самоубийстве;
май — появляются первые журнальные статьи в «Русском вестнике», «ЖМНП»;
октябрь — первая статья в газете «Московские ведомости».
1890, до 8 января — в Москве вышла брошюра «Место христианства в истории. Речь по поводу 900-летия крещения русского народа на публичном акте елецкой гимназии 1 октября 1888 года»; февраль — начало публикации в «ЖМНП» перевода «Метафизики» Аристотеля, выполненного Розановым вместе с учителем елецкой гимназии П. Д. Первовым (отдельное издание первых пяти книг вышло в 1895 г.);
июль-август — поездка к брату в г. Белый Смоленской губ.
1891, январь — апрель — в «Русском вестнике» печатается «Легенда о Великом инквизиторе Ф. М. Достоевского». Связанная с этим поездка в Москву;
5 июня — тайное венчание с Варварой Дмитриевной Бутягиной;
7 июня — 23 июля — поездка с женой в Москву (жили на Воробьевых горах);возвращение в Елец;
7 июля — в «Московских ведомостях» опубликована программная статья «Почему мы отказываемся от наследства 60–70-х годов?»;
10 августа — переезд с женой в г. Белый (преподает в прогимназии).
1892, 6 ноября — рождение дочери Нади (ум. 25 сентября 1893 г. и похоронена на Смоленском кладбище Петербурга вблизи могилы святой Ксении).
1893, 16 марта — коллежский советник В. В. Розанов перемещен по службе в Государственный контроль в Петербурге с назначением на должность чиновника особых поручений;
март — живет у брата Николая в Вязьме;
апрель — поселился с семьей на Петербургской стороне, Павловская ул., д. 2, кв. 24 (ныне Мончегорская ул.), где прожил до лета 1899 г.
1894 — смерть брата Николая; первое отдельное издание книги «Легенда о Великом инквизиторе Ф. М. Достоевского» (2-е изд. — 1902, 3-е изд. — 1906); лето — живет с семьей в Парголове.
1895, 22 февраля — рождение дочери Татьяны (ум. 11 мая 1975 г.); июнь — запрещение цензурой в «Русском вестнике», № 6, статьи Розанова «О подразумеваемом смысле нашей монархии» (отд. изд. в 1912 г.); лето — живет с семьей на даче в Лесном; до 11 ноября — поездка в Кострому на похороны брата Дмитрия.
1896, 26 июня — рождение дочери Веры (покончила жизнь самоубийством 31 мая 1919 г.);
летом — живет с семьей на даче в Лесном.
1897 — знакомство с Д. С. Мережковским и 3. Н. Гиппиус.
1898, 1 января — рождение дочери Вари (ум. 15 июля 1943 г. в Рыбинске от голода);
июнь — начало августа — поездка в Минеральные Воды, Закавказье, Крым.
1899, 28 января — рождение сына Василия (ум. 9 октября 1918 г. в Курске от воспаления легких);
26 марта — А. С. Суворин пригласил Розанова работать в редакции «Нового времени». Розанов уходит со службы в Государственном контроле и начинает постоянное сотрудничество в газете; июль — переезд на Шпалерную ул., д. 39, кв. 4, где начались «воскресенья» Розанова;
июль-август — поездка с семьей в Аренсбург и в Ригу.
В течение года выходят книги: «Литературные очерки» (2-е изд. — 1902), «Сумерки просвещения. Сборник статей по вопросам образования», «Религия и культура. Сборник статей» (2-е изд. — 1901); редактирует литературное приложение к «Торгово-промышленной газете», начинает печататься в «Мире искусства» (1899–1904).
1900, 9 октября — рождение дочери Надежды (в замужестве Верещагина, Соколова; ум. 15 июля 1956 г.).
Выход книги «Природа и история. Сборник статей по вопросам науки, истории и философии» (2-е изд. — 1903).
1901, апрель — поездка с женой в Италию; лето — на даче вблизи Териоки;
29 ноября — первое заседание Религиозно-Философского собрания в Петербурге, одним из организаторов которого был Розанов (происходили в 1901–1903 гг. и возобновились осенью 1907 г. как Религиозно-Философское общество).
1903, 6 марта — у Л. Н. Толстого в Ясной Поляне;
лето — на даче в курортном городе Аренсбурге на острове Эзель в Эстонии.
Выходит книга «Семейный вопрос в России». Розанов начинает печататься в журнале «Новый путь» (1903–1904).
1904, июль — поездка с семьей в Ярославль и Саров в годовщину канонизации Серафима Саровского.
Начинает печататься в журнале «Весы» (1904–1909).
1905, лето — поездка с семьей (жена и старшие дети — Аля, Таня, Вера, Варя) в Германию (Берлин, Дрезден, Мюнхен, Нюрнберг) и Швейцарию (Женева). Возвращение в Россию через Вену; октябрь — выход книги «Около церковных стен» (т. 1–2, СПб., 1906);
декабрь — печатается (по ноябрь 1911 г.) в московской газете «Русское слово» (с 1906 г. под псевдонимом В. Варварин).
1906, январь — переезд в Большой Казачий пер., д. 4, кв. 12; лето — живет с семьей в Гатчине;
октябрь — поездка с женой в Елец.
Начинает печататься в журнале «Золотое руно» (1906–1909).