1896, 8 января — публикация статьи С. П. Дягилева «Акварельная выставка» в столичном издании «Новости и биржевая газета».
Лето — окончание Санкт-Петербургского университета.
1897, февраль — организация Выставки английских и немецких акварелистов в музее Центрального училища технического рисования барона A. Л. Штиглица.
Май — Дягилев сообщает друзьям об идее создания творческого объединения, которое позднее получило название «Мир искусства». Октябрь — организация Выставки скандинавских художников в музее училища Штиглица.
1898, январь — организация Выставки русских и финляндских художников в музее училища Штиглица.
Март — подписание договора на издание ежемесячного художественного иллюстрированного журнала «Мир искусства».
Октябрь — ноябрь — подготовка к печати первого номера журнала «Мир искусства».
1899, январь — организация 1-й международной выставки картин журнала «Мир искусства» в музее училища Штиглица.
Сентябрь — начало службы чиновником по особым поручениям при дирекции Императорских театров, подготовка к печати «Ежегодника императорских театров» за 1899–1900 годы с тремя приложениями.
1900, январь — организация 2-й выставки картин журнала «Мир искусства» в музее училища Штиглица.
1901, январь — организация 3-й выставки картин журнала «Мир искусства» в Императорской Академии художеств.
15 марта — увольнение из дирекции Императорских театров «без права поступления на государственную службу».
1902, март — организация 4-й выставки картин журнала «Мир искусства» в Пассаже.
Апрель — выход в свет монографии «Русская живопись в XVIII веке. Том I. Д. Г. Левицкий».
Ноябрь — организация 1-й московской выставки картин журнала «Мир искусства».
1903, февраль — организация 5-й выставки картин журнала «Мир искусства» в Обществе поощрения художеств.
1904, сентябрь — получение Большой Уваровской премии за монографию «Русская живопись в XVIII веке. Том I. Д. Г. Левицкий».
Декабрь — выход в свет последнего номера журнала «Мир искусства».
1905, 6 марта — 26 сентября — работа Историко-художественной выставки русских портретов в Таврическом дворце в Санкт-Петербурге, издание восьми выпусков каталога выставки.
1906, февраль — организация 6-й выставки картин журнала «Мир искусства» в Екатерининском зале шведской лютеранской церкви. Октябрь — 1-й Русский сезон в Париже, выставка «Два века русской живописи и скульптуры» в Осеннем салоне.
Ноябрь — выставка «Два века русской живописи и скульптуры» экспонируется в Берлине.
1907, 16–30 мая — 2-й Русский сезон в Париже, цикл русских исторических концертов в Гранд-опера.
1908, 17 мая — 14 июня — 3-й Русский сезон в Париже в Гранд-опера (19 мая — премьера оперы «Борис Годунов» с Ф. И. Шаляпиным в главной роли).
Октябрь — подготовка в Москве и Санкт-Петербурге гастролей русских артистов за рубежом. Начало сотрудничества с М. М. Фокиным.
1909, 18 мая — 19 июня — 4-й Русский сезон в Париже в театре «Шатле» (19 мая — премьера балетов «Павильон Армиды» и «Половецкие пляски», сюиты танцев «Пир», сцен из оперы «Князь Игорь»; 24 мая — оперы «Псковитянка»; 2 июня — балетов «Сильфиды» и «Клеопатра», первого акта оперы «Руслан и Людмила»).
Сентябрь — поездка в Санкт-Петербург для подготовки очередных гастролей.
1910, 20 мая — 7 июля — 5-й Русский сезон в Париже в Гранд-опера (20 мая — премьера балетов «Карнавал», «Шехеразада» и дивертисмента «Ориенталии»; 18 июня — балета «Жизель», 25 июня — балета «Жар-птица»).
Декабрь — поездка в Москву и Санкт-Петербург для подписания контрактов с артистами балета, принятие решения о создании антрепризы Les Ballets Russes de Diaghilev (Русский балет Дягилева) с постоянной резиденцией в Монте-Карло.
1911, 19 апреля — конец апреля — начало 6-го Русского сезона в Монте-Карло в театре Казино (19 апреля — премьера балета «Призрак розы»; 26 апреля — балета «Нарцисс»).
Май — выступления труппы в римском «Театре Констанци».
6—17 июня — выступления в Париже в театре «Шатле» (13 июня — премьера балета «Петрушка»),
Ноябрь — выступления в Лондоне в Ковент-Гардене (30 ноября — премьера балета «Лебединое озеро»).
24—31 декабря — выступления в Париже в театре «Шатле».
1912, январь — февраль — выступления в Берлине, Дрездене, Вене.
Май — июнь — 7-й Русский сезон в Париже в театре «Шатле» (13 мая — премьера балета «Голубой бог»; 20 мая — балета «Тамар»: 29 мая — балета «Послеполуденный отдых фавна»; 8 июня — балета «Дафнис и Хлоя»).
12 июня — 1 августа — выступления в Лондоне в Ковент-Гардене. Август — выступления в Довилле на побережье Нормандии. Ноябрь — декабрь — выступления в городах Германии и Будапеште.
1913, январь — выступления в Вене.
Март — поездка Дягилева в Москву и Санкт-Петербург для формирования труппы.
Май — 8-й Русский сезон в Париже в «Театре Елисейских Полей» (15 мая — премьера балета «Игры»; 29 мая — балета «Весна священная»; 12 июня — балета «Трагедия Саломеи»),
Июль — выступления в Лондоне в Королевском театре «Дрюри-Лейн».
Ноябрь — разрыв отношений С. П. Дягилева с В. Ф. Нижинским. Декабрь — знакомство Дягилева с Л. Ф. Мясиным.
1914, апрель — начало 9-го Русского сезона в Монте-Карло в театре Казино (16 апреля — премьера балета «Бабочка»).
Май — июнь — продолжение 9-го Русского сезона в Париже в Грандопера (14 мая — премьера балета «Легенда об Иосифе»; 24 мая — балета «Золотой петушок»; 26 мая — оперы «Соловей»; 2 июня — оперы «Мидас»),
20 июля — смерть отца.
Июль — выступления в Лондоне в театре «Дрюри-Лейн».
1915, 20 декабря — благотворительный концерт в Женеве в «Гранд-Театре», во время которого состоялась премьера балета «Полуночное солнце».
1916, январь — апрель — гастроли в США.
Август — начало 10-го Русского сезона в Сан-Себастьяне (Испания) (21 августа — премьера балета «Менины»; 25 августа — балета «Кикимора»).
Октябрь — продолжение 10-го Русского сезона в Нью-Йорке в Метрополитен-опере (23 октября — премьера балета «Тиль Уленшпигель» — единственной постановки Русского балета, созданной без участия С. П. Дягилева).
1917, апрель — начало 11-го Русского сезона в Риме в «Театре Констанци» (12 апреля — премьера балета «Женщины в хорошем настроении» и музыкальной пьесы «Фейерверк»).
Май — продолжение 11-го Русского сезона в Париже, в театре «Шатле» (11 мая — премьера хореографических миниатюр «Русские сказки»; 18 мая — балета «Парад»),