1906
Февраль. Победа либералов на всеобщих выборах. Черчилль получает место в парламенте по избирательному округу Северо-Западный Манчестер. Занимает пост заместителя министра по делам колоний.
1908
Апрель. Черчилль назначен министром торговли и промышленности, однако проигрывает следующие дополнительные выборы по округу Северо-Западный Манчестер. Баллотируется и выигрывает выборы в парламент по избирательному округу Данди.
Март. Вторая встреча с Клементиной Хозье.
Сентябрь. Их бракосочетание.
1909
Июль. Рождение дочери Дианы.
1910
Из-за конституционного кризиса в палате лордов дважды состоялись всеобщие выборы. Либеральная партия формирует правительство меньшинства во главе с Асквитом.
Февраль. Черчилль получает портфель министра внутренних дел.
1911
Май. Родился сын Рандольф.
Октябрь. Черчилль назначен первым лордом адмиралтейства.
1914
Август. Начало Первой мировой войны.
Октябрь. Черчилль становится свидетелем неудачной обороны Антверпена силами британской морской пехоты.
Родилась вторая дочь Сара.
1915
Апрель. Начало Галлиполийской кампании.
Май. Сформировано консервативно-либеральное коалиционное правительство. Черчилль понижен в должности до канцлера герцогства Ланкастерского.
1916
Январь – май. Служба на Западном фронте.
Декабрь. Ллойд Джордж становится премьер-министром.
1917
Июль. Черчилль назначен министром вооружений.
1918
Ноябрь. Окончание Первой мировой войны. Родилась Мэриголд, четвертый ребенок супругов Черчилль.
Декабрь. Всеобщие выборы. У власти остается либерально-консервативная коалиция. Черчилль получает двойной пост – военного министра и министра авиации.
1920
Март. Отправка карательных отрядов в Ирландию.
Июнь. Черчилль возглавил правительственный комитет по делам Ирландии.
1921
Февраль. Назначен государственным секретарем по делам колоний.
Июнь. Смерть матери.
Август. Смерть младшей дочери Мэриголд.
Декабрь. Подписание англо-ирландского договора.
1922
Сентябрь. У супругов Черчилль родилась дочь Мэри, их пятый ребенок.
Ноябрь. Всеобщие выборы. Консерваторы во главе с Эндрю Бонаром Лоу одерживают победу. Вскоре Лоу подает в отставку и его место занимает Стэнли Болдуин. Черчилль теряет место в парламенте.
Семья переезжает в Чартвелл.
1923
Декабрь. Всеобщие выборы. К власти приходит консервативное правительство меньшинства. Черчилль баллотируется как «либеральный сторонник свободной торговли» и снова проигрывает.
1924
Март. Поражение на очередных дополнительных выборах.
Октябрь. Всеобщие выборы. Победу одерживает Консервативная партия во главе со Стэнли Болдуином. Черчилль в качестве консерватора впервые выигрывает место в парламенте по избирательному округу Эппинг. Получает пост канцлера казначейства.
1925
Черчилль возвращает Британию к золотому стандарту.
1926
Май. Всеобщая забастовка.
1929
Май. Всеобщие выборы. Рамсей Макдональд формирует лейбористское правительство меньшинства.
Июль – ноябрь. Черчилль на поезде путешествует по США и Канаде.
Октябрь. Крах на Уолл-стрит.
1931
Октябрь. Всеобщие выборы. Рамсей Макдональд формирует коалиционное национальное правительство.
Черчилль публикует последний том «Истории Первой мировой войны».
1935
Ноябрь. Всеобщие выборы. Переизбрано национальное правительство во главе с консерватором Болдуином.
1936
Декабрь. Кризис отречения короля.
1937
Май. Болдуина на посту премьер-министра сменяет Невилл Чемберлен.
1938
Опубликован последний том биографии герцога Мальборо.
Сентябрь. Мюнхенское соглашение.
1939
Март. Германия аннексирует Чехию.
Сентябрь. Британия и Франция объявляют войну Германии.
1940
Апрель. Норвежская кампания.
Май. Вторжение гитлеровских войск в Голландию и Бельгию. Черчилль назначен премьер-министром.
Июнь. Эвакуация британских частей из Дюнкерка (Франция).
Август – сентябрь. Битва за Британию.
1941
Март. Вступает в силу соглашение о ленд-лизе между Британией и США.
Май. Британия терпит поражение в Греции.
Июнь. Нападение Германии на СССР.
Декабрь. Нападение японцев на Перл-Харбор.
1942
Февраль. Падение Сингапура.
Июнь. Падение Тобрука.
1943
Январь. Конференция в Касабланке.
Август. Квебекская конференция.
Сентябрь. Свержение Муссолини. Заключение перемирия между Италией и союзниками.
Ноябрь. Каирская и Тегеранская конференции.
1944
Июнь. Высадка союзных войск в Нормандии.
Сентябрь. Вторая Квебекская конференция.
1945
Февраль. Ялтинская конференция.
Май. Разгром и капитуляция гитлеровской Германии. Черчилль формирует временное правительство консерваторов. Объявлены всеобщие выборы.
Июль. Черчилль проигрывает выборы. К власти приходит Лейбористская партия во главе с Эттли.
Июль – август. Потсдамская конференция.
Сентябрь. Капитуляция Японии.
1946
Март. Черчилль произносит знаменитую речь в Фултоне, штат Миссури, в которой звучит выражение «железный занавес».
1947
Февраль. Умирает младший брат Черчилля Джек.