Поскольку главком, его штаб и Особое совещание оказались бессильны решить «кубанский вопрос», Врангель начал открыто критиковать Деникина. И быстро перешёл рамки дозволенного военной дисциплиной: он стал распространять среди командного состава и общественных деятелей свои рапорты, в которых неудачи Кавказской армии объяснялись ошибочной стратегией Деникина, его неумением «устроить тыл» и наладить отношения с Кубанью и, наконец, плохим снабжением и пополнением его армии.
Врангель жёсткими мерами пытался бороться с грабежами, пьянством, спекуляцией и мздоимством военных и гражданских чинов. При этом он обвинял Деникина в потворстве этим явлениям, разлагающим армию.
В итоге отношения между Деникиным и Врангелем приняли характер конфликта.
Тем не менее в ноябре они нашли общий язык по «кубанскому вопросу», когда отношения с кубанскими казачьими властями обострились до предела. Выполняя директиву Деникина о «наведении порядка» на Кубани, объявленной «тыловым районом» Кавказской армии, Врангель провёл необходимую подготовку операции. Но сам постарался остаться в тени, поручив её выполнение генералу В.Л. Покровскому, командиру 1-го Кубанского конного корпуса, входившего в состав Кавказской армии. Покровский ввёл в Екатеринодар свои части, арестовал лидеров «самостийников» и повесил одного из членов Рады.
Когда после поражений под Орлом и Курском Добровольческая армия стала отступать, Деникин под давлением правых генералов и политиков 26 ноября (9 декабря) 1919 г. снял Май-Маевского и назначил на его место Врангеля.
Врангель вступил в командование Добровольческой армией, когда она уже сдала Харьков. Ознакомившись с обстановкой на фронте и с состоянием её войск, он доложил Деникину рапортом от 9 (22) декабря:
«...Наше настоящее неблагоприятное положение явилось следствием главным образом двух основных причин:
1. Систематического пренебрежения нами основными принципами военного искусства; и
2. Полного неустройства нашего тыла...
...Гонясь за пространством, мы бесконечно растянулись в паутину и, желая всё удержать и всюду быть сильными, оказались всюду слабыми...
...Беспрерывно двигаясь вперёд, армия растягивалась, части расстраивались, тылы непомерно разрастались. Расстройство армии увеличивалось ещё и допущенной командующим армией мерой «самоснабжения» войск.
Сложив с себя все заботы о довольствии войск, штаб армии предоставил войскам довольствоваться исключительно местными средствами, используя их попечением самих частей и обращая в свою пользу захватываемую военную добычу.
Война обратилась в средство наживы, а довольствие местными средствами — в грабёж и спекуляцию.
Каждая часть спешила захватить побольше. Бралось всё, что не могло быть использовано на месте — отправлялось в тыл для товарообмена и обращения в денежные знаки. Подвижные запасы войск достигли гомерических размеров — некоторые части имели до двухсот вагонов под своими полковыми запасами. Огромное число чинов обслуживало тылы...
...Армия развращалась, обращаясь в торгашей и спекулянтов...
...Население, встречавшее армию при её продвижении с искренним восторгом, исстрадавшееся от большевиков и жаждавшее покоя, вскоре стало вновь испытывать на себе ужасы грабежей, насилий и произвола.
В итоге — развал фронта и восстания в тылу...
...Вот горькая правда. Армии как боевой силы нет...»
Исходя из сложившейся обстановки, Врангель выбрал наиболее рациональное направление отхода — в Крым. Однако Деникин, опасаясь разрыва с казаками, приказал отводить Добровольческую армию на Дон. Выполнение этого приказа стоило ей лишних потерь.
В ситуации, когда армии ВСЮР отступали, а в тылу нарастали развал и паника, Врангель попытался склонить командующих армиями (Донской — генерала В.И. Сидорина и Кавказской — генерала В.Л. Покровского) к отстранению Деникина. И для этого предложил провести совещание командующих. Однако Сидорин во время их личной встречи высказался против, мотивировав тем, что казаки откажутся подчиняться главнокомандующему с баронским титулом, а Деникин запретил созыв совещания.
Поскольку Врангель столь открыто обнаружил свои намерения занять пост главкома ВСЮР, Деникин 20 декабря (2 января 1920 г.) снял его с поста командующего Добровольческой армией и свернул её в Добровольческий корпус, командиром которого назначил генерала А.П. Кутепова. Врангелю же главком приказал ехать на Кубань и Терек для формирования новых казачьих корпусов.
Прибыв в Екатеринодар, Врангель обнаружил, что точно такой же приказ отдан и кубанскому генералу А.Г. Шкуро, поэтому он отказался от выполнения возложенной задачи. И получил новую: организовать оборону Новороссийска. Но вскоре после его приезда туда генерал А.С. Лукомский был назначен Черноморским генерал-губернатором, ведению которого подлежали и вопросы укрепления района Новороссийска. Потому Врангель счёл, что и эта возложенная на него задача отпала.
14 (27) января он получил из Одессы предложение главноначальствующего и командующего войсками Новороссии и Крыма генерала Н.Н. Шиллинга занять должность его помощника по военной части. Деникин сначала согласился на это назначение. Однако уже 25 января (7 февраля) Одесса была оставлена, а Шиллинг переехал в Севастополь. Речь теперь могла идти только о поездке Врангеля в Крым. Хотя с разных сторон, включая представителей союзников, на Деникина оказывалось давление, он не дал согласие на назначение Врангеля командующим войсками в Крыму.
В этой ситуации Врангель принял решение оставить армию. 27 января (9 февраля) подал прошение об отставке и уехал в Крым.
В Севастополе командование Черноморского флота, обещав Врангелю поддержку, убедило его в необходимости заменить Шиллинга, совершенно дискредитированного после поражений в Новороссии и позорной эвакуации Одессы, при которой ни войска, ни беженцы вывезены не были. Положение в Крыму осложнялось мятежом 1-го Симферопольского добровольческого офицерского полка (командир — капитан Н.И. Орлов), который вспыхнул на почве недовольства старшими начальниками. Встретившись с Шиллингом, Врангель предложил передать ему военную власть в Крыму «при полном разрыве с Деникиным».
Однако генерал Я.А. Слащов, командир 3-го армейского корпуса, единственной боеспособной силы в Крыму, поддержал Шиллинга и одновременно ликвидировал «орловщину». И Шиллинг отверг предложение Врангеля.
Всё кончилось тем, что Деникин 8 (21) февраля уволил Врангеля в отставку и потребовал от него покинуть территорию ВСЮР.
Прежде чем уехать, Врангель отправил Деникину многостраничное письмо. Среди прочего он писал:
«...Ещё в то время, когда Добровольцы победно двигались к сердцу России и слух Ваш уже улавливал перезвон московских колоколов, в сердца многих из Ваших помощников закрадывалась тревога. Армия, воспитываемая на произволе, грабежах и пьянстве, ведомая начальником (В.З. Май-Маевским. — С.К.), примером своим развращающим войска, — такая армия не могла создать Россию. Не имея организованного тыла, не подготовив в тылу ни единой укреплённой позиции, ни одного узла сопротивления и отходя по местности, где население научилось её ненавидеть, Добровольческая армия, начав отступление, стала безудержно катиться назад.