Операции против русской военно-морской базы в Ханко были запланированы уже в Директиве № 21 — план «Барбаросса» (18 декабря 1940 г.), хотя задача по ликвидации базы возлагалась на финнов.
Незадолго до начала войны, в период с 25 по 28 мая 1941 г. в Зальцбурге и Цоссене состоялся заключительный этап германо-финляндских военных переговоров по подготовке к нападению на СССР, в ходе которых были окончательно согласованы планы взаимных операций немецких войск с финской армией, а также сроки ее мобилизации и начала наступления.
Начальник штаба гитлеровского оперативного руководства верховного главнокомандования вермахта (ОКВ) генерал А. Йодль потребовал от начальника генерального штаба Финляндии генерала пехоты Хейнриксона, прибывшего на это совещание, «как можно раньше нанести удар по полуострову Ханко и захватить его, с тем чтобы лишить русский Балтийский флот этого опорного пункта». Одновременно была достигнута договоренность о вооружении Аландских островов, демилитаризованных Финляндией по соглашению с Советским Союзом от 1 декабря 1940 г.
Уже в Зальцбурге обратили внимание на отсутствие у финнов техники, необходимой для захвата подобной крепости, так что поначалу речь шла только об ее окружении. Со своей стороны финны предлагали овладеть этой базой силами немецких войск. На переговорах в Хельсинки 3–5 июня немцы обещали перебросить для операции против Ханко дивизию из Норвегии, но только в том случае, если финская дивизия до этого уже блокирует базу. Планировавшаяся для выполнения этой задачи немецкая 163-я дивизия находилась вблизи Осло. Она имела в своем составе 14 712 чел. Ее командир, генерал-лейтенант Э. Энгельбрект, 10 июня 1941 г. получил устную информацию командующего армией «Норвегия» генерала Фалькенхорста о намерении использовать дивизию против Ханко. 16 июня Энгельбрект отправился через Стокгольм в Хельсинки для уточнения задания, где он находился как «государственный советник», наносивший визиты только в цивильном платье. В Хельсинки он встретился с начальником главного штаба Финляндии генералом Хейнриксом. Вместе с немецким представителем при генеральном штабе финской армии генералом В. Эрфуртом и полковником Снельманом (командиром 17-й пехотной дивизии, дислоцированной в районе Ханко) туда была совершена разведывательная поездка. Как свидетельствует запись военного журнала, Энгельбрект провел там два дня, и «вблизи Ханко были достигнуты договоренности по организационным вопросам и подготовительным мероприятиям с командиром 17 дивизии». Возвращался Энгельбрект самолетом из Турку в Стокгольм, где имел встречу с германским послом принцем Видином, посланником по особым поручениям Шнурре и германским военным атташе.
План Э. Энгельбректа по захвату Ханко отражен на карте, приложенной к военному журналу 163-й дивизии. Генерал планировал сосредоточить свои войска в Сало и продвинуться по дорогам через Перниё и Тенхола к границе, разделяющей Таммисаари и Ханко. Наступление должно было вестись одновременно с восточного и западного направлений: с востока силами финского 13 пехотного полка на Тверминне, с запада — силами 307 немецкого полка на Прястё и оттуда на северное побережье полуострова Ханко. Разведка военно-морской базы 20 июня 1941 г. показала, что овладеть мощными оборонительными сооружениями русских силами одной дивизии невозможно. «Для этого, — записал в своем журнале генерал Эрфурт, — помимо 163 немецкой дивизии требуется участие финской 17 дивизии», которая, по его мнению, должна подчиняться германскому командованию. 25 июня германское верховное командование (ОКХ) поддержало план Эрфурта по захвату Ханко. В тот же день он предложил Хейнриксу расположить прибывающую из Норвегии 163 дивизию в районе Лахти, откуда она может быть переброшена как для захвата Ханко, так и на юго-восточный финляндский фронт в качестве резерва Карельской армии. Непосредственные переговоры между Германией и Швецией о транзите начались только утром 22 июня 1941 г. Этот вопрос рассматривался на заседаниях шведского правительства. Положительное решение правительства было принято лишь 25 июня 1941 г. Однако переброска дивизии Энгельбректа из Осло началась раньше, чем шведская дипломатия сообщила в Берлин о положительном решении вопроса. Поздно вечером 25 июня первый состав с немецкими войсками уже прибыл на пограничную станцию Шарлоттенберг.
163-ю дивизию провезли через территорию Швеции до Торнио, куда передовые части прибыли утром 28 июня 1941 г. Один полк этой дивизии был послан в качестве подкрепления в район Саллы, остальные силы — на Карельский фронт на помощь финскому VII армейскому корпусу генерала Хэглунда.
Совершенно очевидно, что отказ от захвата Ханко был отчасти обусловлен пассивностью финнов. Маннергейм полагал, что за операцию придется платить слишком высокую цену, причем выгода носила краткосрочный характер. Было ясно, что установление немецкого контроля над Балтийским побережьем не далее как через два месяца — из этого расчета во всяком случае исходили — неминуемо приведет к капитуляции крепости. Поэтому финны не желали участвовать в операции, что было, однако, условием германского нападения на Ханко. В то же время немцев пугала необходимость приступать к столь трудному делу без специального вооружения, тяжелой артиллерии, танков, подлодок и иных средств, отсутствовавших у пехотной 163 дивизии, что делало ее не готовой к решению задачи ни в материальном плане, ни по уровню своей подготовки. Уже 27 июня 1941 г. — еще до прибытия первых частей Энгельбректа в Торнио — ОКВ распорядился дислоцировать 163 дивизию в Карелии, в полосе главного наступления финнов для оказания им поддержки. Отказ от захвата Ханко не вызвал каких-либо взаимных осложнений между финнами и немцами.
Таким образом, к концу июня 1941 г. на сухопутном фронте перед советской военно-морской базой Ханко находилась «Ударная группа Ханко»: 13, 14 и 55-й пехотные полки, 11, 21 и 31-я пограничные роты, 12-я и 39-я артиллерийские роты, саперный батальон и отдельная саперная рота, Отдельный шведский добровольческий батальон. На западных островах и полуострове Падваландет— 10-й пехотный полк.
Кроме того, перед началом войны на западное и южное побережье Финляндии было высажено большое количество немецких войск и техники.
Война началась
19 июня 1941 г. нарком ВМФ адмирал Н. Г. Кузнецов в 16.15 приказал установить на КБФ, ЧФ и СФ оперативную готовность № 2. В 17.25 19 июня из штаба флота на ВМБ Ханко был получен сигнал «Частям КБФ иметь оперативную готовность № 2». Командованию ВМБ Ханко еще ранее было известно о выезде богатого населения в Швецию и усиленной переброске германских войск в Финляндию.
Посты СНИС, расположенные на западных островах и мысе Уддскатан, командиры пограничных катеров, летчики наблюдали большое движение кораблей и крупных транспортов, необычное движение между портами Финляндии и Або-Аландскими шхерами.
Разведка доносила, что финны усиленно строят оборону на перешейке и островах. Всюду наши наблюдатели видят группы работающих солдат, снующие в шхерах шлюпки и катера.
Ханко часто посещали работники полпредства СССР в Хельсинки, особенно летом, когда на полуострове устанавливалась отличная курортная погода. В середине июня они предупредили командование базы: будьте начеку.