Первым сигналом к развертыванию «беспощадного массового террора» была телеграмма В. Ленина руководству Пензенского губисполкома на имя Евгении Бош от августа 1918 года, в которой Ленин давал указания, как справиться с крестьянскими восстаниями: «…сомнительных — запереть в концентрационный лагерь вне города», а кроме того, «провести беспощадный массовый террор».
Через десять дней после ленинской телеграммы вышел декрет Совета народных комиссаров о «красном терроре». Под ним стояли подписи представителей ЧК: Г. И. Петровского, Д. И. Курского и управляющего делами Совнаркома В. Д. Бонч-Бруевича. Декрет призывал к массовым расстрелам. Центральными и местными советскими газетами летом 1918 года была развернута широкая антимонархическая кампания. 10 сентября газета «Русская жизнь», издававшаяся в Харькове, писала, что в Новочеркасске открылся монархический съезд. «Съезд намерен организовать во всех городах России „монархические ячейки“, чтобы потом провозгласить старшего из рода Романовых „всероссийским Императором“».
Тучи над узниками Петропавловской крепости сгущались все больше. Царская семья, бывшая с момента прихода к власти большевиков разменной картой в отношениях между Германией и большевиками, была расстреляна. Ни Вильгельм II, ни германское правительство не сделали ничего для ее спасения. Та же ситуация складывалась и в отношении четырех великих князей. Как явствует из письма великого князя Николая Михайловича датскому посланнику от 13 октября 1918 года, великий князь хорошо понимал всю тщетность попыток достичь своего освобождения с помощью Германии «и при посредничестве украинского гетмана Скоропадского». По этому поводу он писал Скавениусу: «Я хочу, чтобы Вы были в курсе всей подноготной переговоров по поводу моего освобождения. Мой главный управляющий Молодовский, которого вы знаете, был принят 20.IX самым любезным образом гетманом Скоропадским. Он тут же напрямую связался с Берлином и поручил представителю МИДа Германии г-ну Палтоффу телеграфировать по этому поводу Иоффе. И вот прошел уже почти месяц — никакого результата и никакого удовлетворительного ответа. В том, что касается гетмана, он попросил господина Молодовского передать мне, что он предоставляет мне свободу выбора места на Украине, где бы я хотел проживать. Все власти Клева были необычайно любезны с Молодовским».
Давая оценку большевикам и той игре, которую они и Германия вели между собой, он замечал: «…Я думаю, что не ошибусь по поводу настоящих намерений немцев. Вы сами прекрасно знаете, что все наши теперешние правители находятся на содержании у Германии, и самые известные из них, такие как Ленин, Троцкий, Зиновьев, воспользовались очень круглыми суммами. Поэтому одного жеста из Берлина было бы достаточно, чтобы нас освободили. Но такого жеста не делают и не сделают, и вот по какой причине! В Германии полагают, что мы можем рассказать нашим находящимся там многочисленным родственникам о тех интригах, которые немцы в течение некоторого времени ведут здесь с большевиками. Поэтому в Берлине предпочитают, чтобы мы оставались в заточении и никому ничего не смогли поведать. Они забывают, что все это вопрос времени и что рано или поздно правда будет установлена, несмотря на все их уловки и хитрости».
В другом письме, касаясь этой темы, Николай Михайлович восклицал: «Увы, я, уже почти доживя до шестидесяти лет, никак не могу избавиться от германофобских чувств, главным образом после этого мрачного союза кайзера с большевиками, который однажды плохо обернется для Германии».
Не верил великий князь и в совместную акцию помощи со стороны трех скандинавских королевских домов, на которую рассчитывал датский посланник. 6 сентября 1918 года Николай Михайлович из своей кельи в Петропавловской крепости писал: «Господин министр! Осмеливаюсь подсказать Вам еще кое-какие идеи по поводу нашего освобождения. Если бы только возможное вмешательство в составе трех скандинавских королевств имело бы место, это было бы превосходно. Но, честно говоря, я не очень-то верю в подобные коллективные вылазки. Напротив, если бы Вы смогли действовать по собственному почину, то это изменило бы дело. В частности, если бы Вы сыграли на родственных связях, объединяющих меня и моего брата с ее Величеством Королевой…»
Гавриил Константинович, вспоминая о днях пребывания в Петропавловской крепости великого князя Николая Михайловича, писал: «Дядя Николай Михайлович (историк) часто выходил из своей камеры во время уборки, а иногда вечером, во время ужина, стоял у громадного подоконника в коридоре и, между едой, неизменно продолжал разговаривать и шутить со сторожами. Он был в защитной офицерской фуражке без кокарды и в чесучовом пиджаке. Таким я его помню в последнее наше свидание в коридоре…»
Понимая, что добиться освобождения великих князей с помощью Германии нереально, Харальд Скавениус в октябре-ноябре 1918 года предпринял шаги для организации их побега. Учитывая в целом благожелательное отношение охраны к великим князьям, он стал вынашивать планы подкупа охранников. Скавениус запросил Копенгаген о необходимости получения им для этой цели 500 тысяч рублей. Великая княгиня Мария Георгиевна, находившаяся в Лондоне, просила главу датского Ландсмандсбанка Эмиля Глюкштадта быть посредником в переводе денег в Петроград. 11 декабря 1918 года датский посол в Лондоне сообщил Харальду Скавениусу, что датская королевская чета готова предоставить в его распоряжение 500 тысяч рублей.
Освобождение казалось уже совсем близким. Подготовка к нему шла полным ходом. Об этом свидетельствует письмо великого князя Николая Михайловича Скавениусу от 5 октября 1918 года: «Новости по поводу моего освобождения, дошедшие до меня, хорошие, и теперь мне надо готовиться к тому, что, может быть, я окажусь на свободе. Не могли бы Вы мне сообщить через г-на Брюммера или Бирюкова о днях отплытия шведских пароходов, чтобы я смог к ним приспособиться. После этого мне нужно будет запастись какими-нибудь документами и бумагами для переезда из Стокгольма в Мальмё как для меня самого, так и для моего слуги…
Мой бедный брат Георгий страшно нервничает и худеет прямо на глазах, это последствие пребывания в тюрьме и тех несправедливостей, которые обрушились на его семью. Если я не добьюсь его освобождения одновременно с моим, то нужно будет, чтобы действовали с Вами совместно, я буду иметь честь сказать Вам это лично».
Разрыв дипломатических отношений между Данией и Советской Россией спутал все карты. Скавениус вынужден был покинуть Советскую Россию в декабре 1918 года.
Можно также предположить, что срыв планов освобождения великих князей из Петропавловской крепости произошел и по причине изменения в тот момент кадрового состава руководства тюрьмы. Член ВЧК, комиссар Богданов, который помог выйти из тюрьмы великому князю Гавриилу Константиновичу, а также Н. Брасовой, был уволен большевиками и на его место, по свидетельству Антонины Романовой, назначили «некую Яковлеву», которая решила не выпускать Романовых.
6 января 1919 года великий князь Николай Михайлович направил письмо наркому просвещения А. В. Луначарскому. В нем говорилось:
«…Седьмой месяц пошел моего заточения в качестве заложника в Доме предварительного заключения. Я не жаловался на свою судьбу и выдержал молча испытания. Но за последние три месяца тюремные обстоятельства изменились к худшему и становятся невыносимыми. Комиссар Трейман — полуграмотный, пьяный с утра до вечера человек, навел такие порядки, что не только возмутил всех узников своими придирками и выходками, но и почти всех тюремных служителей. В любую минуту может произойти весьма нежелательный эксцесс.
