В декабре 1859 г. воспитателем великих князей на место Гримма назначили доктора исторических наук, политической экономии и статистики Александра Ивановича Чивилева, которому тогда исполнился 51 год. По рекомендации С. Г. Строганова ему восстановили должность инспектора классов, или наблюдателя за учебными занятиями великих князей. Зарекомендовал Чивилев себя человеком умным и благородным. Профессор А. В. Никитенко, знавший его со студенческой скамьи, считал, что Чивилев не отличался особенной даровитостью, но чистота его нравов в юности, благородство и честность его во всю жизнь были безукоризненны. Он был выбран Петербургским университетом в Дерптский профессорский институт и со многими другими молодыми людьми послан за границу для подготовки себя к профессорской кафедре. Позже он стал профессором политической экономии Московского университета и директором Дворянского института, приобрёл репутацию не блестящего, но дельного профессора и хорошего педагога.
В Москве он сблизился с бывшим попечителем графом С. Г. Строгановым, который со временем рекомендовал его в наставники к детям Александра II.
Познакомившись с маленькими великими князьями, Чивилев обнаружил их ужасно запущенными в умственном отношении. Он понял, что серьёзно о развитии их и приобщении к умственному труду до сих пор никто не заботился. В то время в императрице Чивилев нашёл прекрасную женщину с добрым, любящим сердцем и возвышенными понятиями. Чивилев возмущался, как могло случиться, что воспитание князей велось так небрежно, он уверял, что вина в этом не Гримма и не тех, кто его выбрал и так долго терпел.
Александр Иванович был воспитателем будущего императора Александра III и его брата Владимира до своей трагической гибели во время пожара запасного дворца в Царском Селе 16 сентября 1867 г., виною которого, как полагают, был сам. Благодаря Чивилеву значительно обновился состав преподавателей великих князей. Были удалены иностранцы, преподававшие на немецком языке. Вместо Цунка всеобщую историю стал читать В. Эвальд 2-й, вместо Венда географию поручили вести Шпереру, а естественные науки — Э. Гофману.
С 1860 г. законоучителем великих князей вместо престарелого Бажанова стал 45-летний протоиерей Иван Васильевич Рождественский, который пользовался большим уважением не только своих питомцев, но и симпатиями всей царской семьи. Рождественский был известен как широко образованный и страстный проповедник православной веры.
Он отличался добротой и благожелательностью в общении с людьми, постоянно оказывал материальную помощь неимущим, сирым и убогим. Иван Васильевич состоял членом Священного синода, был членом конференции Петербургской духовной академии и главным наблюдателем за преподаванием Закона Божьего в военно-учебных заведениях.
Курс энциклопедии законоведения с 1863 г., а позже государственного права читал великому князю Александру Александровичу даровитый учёный, юрист Иван Ефимович Андреевский. Получив образование в первой с.-петербургской гимназии и на юридическом факультете Петербургского университета, в 1852 г. был удостоен степени кандидата, в 1854 г. — магистра, в 1864 г. — доктора наук. Читал лекции в Императорском училище правоведения, а с 1857 г. в университете занял самостоятельную кафедру полицейского права.
Андреевский постоянно привлекал на свои лекции множество слушателей живостью, блеском и изяществом изложения, умением затронуть много незамеченных сторон вопроса, научной точностью и полнотой. Выдающиеся лекторские способности Андреевского были по достоинству оценены ещё в самом начале его учёной деятельности. В декабре 1857 г. Александр II при посещении училища правоведения, зашёл на лекцию молодого, 26-летнего преподавателя, читавшего о задачах государственной деятельности, остался на ней до конца и затем пожаловал Андреевскому золотой перстень, украшенный бриллиантами. В дальнейшем талантливый профессор неоднократно приглашался для преподавания юридических наук августейшим детям императора. С 1883 по 1887 г. Иван Ефимович был ректором Петербургского университета, в 1890-1891 гг. являлся главным редактором Энциклопедического словаря Брокгауза и Ефрона.
Редкое беспристрастие и уважение к чужому мнению в общениях с товарищами-профессорами, полная доступность и приветливое обращение со студентами, постоянная готовность помочь им словом и делом, влиянием, рекомендацией и деньгами снискали Андреевскому глубокую признательность всего коллектива университета. Надпись надгробного серебряного венка от университетских студентов — «Идеальному ректору, любимому профессору и честному человеку Ивану Ефимовичу Андреевскому» — убедительно свидетельствовала, насколько дорог был покойный учащейся молодёжи. Андреевский оставил в память о себе много трудов по истории и теории государственного права.
Какой бы талантливый преподаватель ни был, всё же знания обучаемого по предмету зависят во многом от последнего, от его эрудиции, самостоятельной работы, от его настроенности, терпения и настойчивости. Видимо, не всегда это удавалось юному князю Александру Александровичу, поскольку попечитель Б. А. Перовский в 1863 г. пишет царю о некоторых затруднениях царевича на занятиях с И. Е. Андреевским. «Когда дело доходит до ответов и Ал. Ал. надо говорить, — отмечает воспитатель, — в особенности же когда дело касается понятий несколько отвлечённых, в таком случае он впадает в крайнее затруднение, мешается и не находит или не решается находить выражений для объяснения самой простой мысли. Всё это происходит от непривычки вести и поддерживать серьёзный разговор. Но эти лекции для Ал. Ал. полезны в высшей степени… Я вхожу в большие подробности об учении, успехах и вообще об образовании Ал. Ал., потому что это наше больное место. Как часто размышляя о нём, видя его старание и замечая даже его успехи, я, несмотря на это, прихожу в сомнение о том, как решится для него трудная задача окончательного его образования…» Курс тактики и военной истории с 1861 г. читал великому князю Александру Александровичу Михаил Иванович Драгомиров, в последующем ставший крупным военным деятелем, теоретиком и писателем. Родился Драгомиров в 1830 г. в семье офицера близ г. Конотопа. Службу начал с 1849 г. в Семёновском полку. В 1856 г. окончил Императорскую военную академию с золотой медалью и был оставлен в гвардейском Генеральном штабе. Драгомиров в 50-е гг., по словам хорошо знавшего его М. И. Венюкова, был «гегелист, герценист, атеист и политический либерал…» Во время Австро-итало-французской войны 1859 г. находился при штабе Сардинской армии.
В следующем году он становится преподавателем, а с 1863 по 1869 г. являлся профессором кафедры тактики Николаевской академии Генштаба. В Австро-прусскую войну 1866 г. состоял при штабе прусской армии. Несколько позже Драгомиров занимал ряд высоких воинских должностей, отличился в Русско-турецкую войну 1877-1878 гг. и получил серьёзное ранение на Шипке в колено пулей навылет. Более 10 лет был начальником Академии Генштаба. Киевский военный округ, которым он командовал с 1889 г., стал кузницей передовых военных идей.
Помимо изучения военной теории должное внимание уделялось физическому воспитанию и практическим навыкам великого князя. Как и других сыновей Александра II, его обучали гимнастике, фехтованию, верховой езде, стрельбе из ружей и револьверов. В летнее время 1860-1862 гг. великие князья Александр и Владимир исправно несли лагерную службу в кадетском корпусе, в 1863 г. принимали участие в манёврах войск в Финляндии. Для ознакомления с армейской службой, бытом и дисциплиной, начиная с 19-летнего возраста, Александр Александрович регулярно участвовал в лагерных сборах под Красным Селом. Так, в 1864 г. с 1 июля по 8 августа Александр вместе со своим братом Владимиром был прикомандирован к учебному пехотному батальону, который находился в так называемом главном лагере невдалеке от речки Дудергофки. Здесь Александр Александрович показал себя с самой лучшей стороны. С большим старанием и любовью относился он к воинской службе, командуя на манёврах стрелковой ротой батальона. За проявленное усердие великий князь всемилостивейше был пожалован кавалером ордена Св. Владимира 4-й степени. В дальнейшие годы Александр Александрович последовательно командовал батальоном, л.-гв. Преображенским полком, 1-й гвардейской пехотной дивизией, гвардейским корпусом и наконец войсками гвардии и Петербургского военного округа. Следует особо подчеркнуть, что великий князь Александр, также как и его братья, в конце 50-х — первой половине 60-х гг. стали свидетелями важных событий, в той или иной степени затронувших членов царской семьи. 20 октября 1860 г. в 8 часов утра в Александровском дворце Царского Села скончалась мать императора и горячо любимая бабушка его детей Александра Фёдоровна. По воспоминаниям современников, что-то глубокое, внутреннее, непоказное жило в этой женщине. Немало было написано о её красоте, обаянии, чистосердечии и приветливости. Для многих она осталась своего рода поэтическим идеалом, воплощением вечной женственности, прекрасной дамой средневековых баллад. В ней отмечали чувство долга и самодисциплины, любовь к своей новой отчизне и подданным, сострадание к окружающим, стремление делать добро и помогать обездоленным.
