Пассивным поведением Великого княжества Литовского отмечено всё правление Казимира I, тратившее ранее накопленные политические резервы. Отдельный, не связанный персональной унией, государь стремился и в дальнейшем обеспечить такое положение, поскольку ясно видел преимущества долгого мира. Он надеялся поддержать политический вес усилением дипломатической активности. На севере обстоятельства для этого были благоприятными. Альберт Нарбут был отправлен в Ливонию лишь на рубеже октября-ноября 1492 г. Это было ответом на посольство магистра Ливонского ордена, просившего о возобновлении мирного договора. В то же время к великому магистру Тевтонского ордена должен был отправиться Доброгост Нарбут. И в Ливонии, и в Пруссии следовало обсудить вопрос об уточнении границ.
Первые шаги Александра II показывали, что он вместе с радой панов отдавал первенство безопасности южного приграничья, явно опасаясь недружественных действий Турции и ее вассала – Крыма. Фактически это было следование политическим приоритетам Польши. Заодно проявлялась отрицательная сторона «ягеллонской медлительности» монарха. Обсудить положение на беспокойном /489/ восточном пограничье посланцы Литвы (маршалок Станислав Глебович и писарь Иоанн Владыка) отправились в Россию лишь в сентябре 1492 г. Это посольство определенно запаздывало.
Буферные княжества в верховьях Оки с их мелкими традиционными распрями и вялотекущим рутинным брожением, вызывающим вмешательство отдельных русских эмиссаров, порождали известную успокоенность, что склоняло Александра к промедлению. Эту иллюзию не развеяли и явно агрессивная деятельность России, и изменившаяся общая обстановка в последние годы правления Казимира I. Она сохранялась и после смерти монарха, но события безжалостно вытесняли ее из обихода. В 1492 г. русские заняли Хлепень и Рогачев, уже несколько лет подвергавшиеся их набегам. Наиболее чувствительной была утрата двух важных пограничных крепостей – Мценска и Любутска. Это произошло на участке, где литовская оборона до той поры была особенно крепкой. Русские государи оценили важность складывающихся в Литовском государстве общественных отношений и старались ликвидировать неудобные для них сословные структуры: дворяне и их семьи с занимаемых территорий вывозились вглубь страны.
Первое посольство Александра II изложило в Москве традиционные жалобы касательно пограничных дел. На это русская сторона так же традиционно ответила своими жалобами и оправданиями. Однако события принимали особый оборот. Осенью 1492 г. русские начали большое наступление. В начале 1493 г. Литве была официально объявлена война. Зимой 1492–1493 г. два русских войска захватили Масальск, Мезецк, Серпейск, Мещовск, Серенск, Опаков, Бышковичи, Лучин, Перемышль, Городечно, Дмитров, несколько волостей в Смоленской земле. Один из лучших русских полководцев Даниил Щеня занял Вязьму, и это была серьезнейшая потеря. России сдались князья Андрей и Василий Белевские, Михаил Мезецкий, Андрей Вяземский, Симеон и Иван Воротынские. Энергичному Семену Можайскому на сей раз удалось защититься. Хорошо подготовился к обороне смоленский наместник Георгий Глебович. Его поддержали силы, собранные великокняжеским попечением, под началом новогрудского наместника Георгия Паца. В Пруссии Доброгост Нарбут просил помощи у Тевтонского ордена и пытался вербовать наемников для литовского войска. /490/ Эти меры говорят о попытках Александра II преодолеть возникшие трудности (он даже сам собирался следовать к театру военных действий), хватало и опытных людей. Однако всё это не идет ни в какое сравнение с мобилизованностью и единодушием, наступившими после Киевской катастрофы 1482 г. Уже в эту пору проявилась склонность Александра II – откладывать решения. Эта черта Ягеллонов в сложившихся обстоятельствах больше походила на беспечность и нерешительность. Следует признать, что рада панов Литвы, избрав для весьма ответственной и нелегкой деятельности этого слабого здоровьем и неравнодушного к роскоши Казимирова сына, просчиталась.
В конце зимы 1493 г. русские возобновили нападения, и Великое княжество Литовское понесло новые территориальные потери. В середине весны 1493 г. военные действия из верховьев Оки переместились в области, управляемые наместниками и старостами. Здесь оборона была прочнее, поэтому нападения русских не были столь же успешными, однако всю военную кампанию 1493–1494 г. они удерживали инициативу. Кроме ранее упомянутых городов и волостей, Великое княжество Литовское потеряло Алексин, Тешилов, Рославль, Козельск, Тарусу, Оболенск. Поначалу пытавшийся включиться в военную кампанию, Александр II весь 1493 г. провел в столице или неподалеку от нее. Русское вторжение проходило на фоне всё ухудшающегося положения в южном приграничье. После смерти Казимира Иоанн III подтолкнул Менгли-Гирея к нападению на Великое княжество Литовское. Летом 1492 г. Крым посетил российский посланник Лобан Колычев, уточнивший пожелания своего государя. Поэтому упомянутое посольство Ивана Глинского провалилось: хан задержал литовского посла и не отпускал несколько месяцев. Крепость Тяхинь татары построили. Желая помочь России, они в неудобное для себя время (в марте 1493 г.) выступили против Литвы, но им помешало вскрытие льда на Днепре. Не удался и более поздний поход, а вскоре путивльский наместник Богдан Глинский разрушил Тяхинь. Эти действия обеспечили на юге сравнительно спокойное лето 1493 г., однако в сентябре Менгли-Гирей разорил Каневскую, Черкасскую, Винницкую и Брацлавскую области и дошел до Киева и Чернигова. Нападению крымчан отчасти воспрепятствовала Большая Орда, с которой литовской дип- /491/ ломатии удалось возобновить отношения, однако Большая Орда все заметнее слабела, и Крым с этой силой мог не считаться.
События 1493 г. сделали небезопасной значительную часть русинских земель и заставили искать помощи в Польше. Уже осенью 1492 г. туда отправился Литавор Хрептович, а несколько позже Николай Радзивилл из Гонёндзи (отец). Польский сенат не замедлил воспользоваться трудным положением Литвы: помощь была увязана с признанием унии, т. е. сюзеренитета Польши. И тут сказалась ошибка литовских вельмож, избравших великим князем «тезку» Витовта Великого. Александр и сам придерживался такой же установки. Иоанну-Альберту он писал, что будет действовать согласно его советам. Даже производя кого-нибудь в рыцари, Александр соответствующий акт отправлял на утверждение польскому королю. Благодаря подобным качествам своего правителя, Великое княжество Литовское перед лицом российского нападения оказалось в куда более трудном положении, чем в последние годы персональной унии, воплощенной Казимиром I. Если Казимир, запутавшийся в династической паутине, поддерживал определенное равновесие Польши и Литвы, то Александр, отдельный литовский властитель, обязанный сделать государственную политику более действенной, плохо исполнил свои функции в важнейших областях управления.
Иоанн III совершал нападения, видя международную перспективу. Он хорошо прочувствовал далеко идущие планы Габсбургов, направленные против Ягеллонов, и поддержал их настолько, насколько это было ему выгодно. Правда, в 1494 г. связи между великим князем Московским и Германским императором оборвались. Однако габсбургское и турецкое давление блокировало Ягеллонов в Чехии и Венгрии, а это в свою очередь воздействовало на позицию Иоанна-Альберта. Хотя короли Польши и Венгрии договорились о взаимопомощи, Венгерское государство осталось благосклонно к России. Польша не грозила Литве, как это было во второй трети XV в., однако пользовалась ее трудностями для предъявления своих претензий. Литва ниоткуда не получила помощи. Хотя военная ситуация после первых российских побед немного стабилизировалась, Иоанн III, чувствуя свое преимущество, наметил куда более обширную стратегию вторжения. В начале 1493 г. он уже начал титуловаться государем всея Руси, бросая этой политической манифестацией вызов Литве и ее правлению на русинских землях.