Дважды в год Кэрролл посылал по 30 фунтов вдове своего двоюродного брата Уильяма Уилкокса, которого очень любил. Клан Уилкокс вообще занимал важное место в его жизни, эта фамилия часто фигурирует в банковских документах Кэрролла. В 1880-х годах он вложил деньги в пароходное товарищество, в котором участвовал Герберт Уилкокс, отчасти чтобы помочь ему. Эта крупная сумма — почти полторы тысячи фунтов — была самым большим вложением в жизни Кэрролла. Товарищество обанкротилось, Герберт был разорен, а Кэрроллу удалось восстановить свои потери лишь спустя несколько лет. Примечательно, что это не повлияло на его отношения с Гербертом Уилкоксом, с которым он поддерживал дружбу и обменивался письмами все эти годы.
Одним из тех, кому Кэрролл помог в тяжелое время, был Генри Кингсли. В дневнике Кэрролла мы находим запись от 13 января 1872 года о том, что он заходил к Кингсли (в то время тот уже жил с семьей в Лондоне), но не застал его дома. Возможно, Кэрролл заносил ему экземпляр только что вышедшего «Зазеркалья». В банковских бумагах значится, что 25 января Кингсли обналичил полученный от Кэрролла чек на 100 фунтов (вероятно, тот оставил его, когда заходил). Для Кингсли это были тяжелые годы: он выпускал книгу за книгой, но они не имели успеха; здоровье его было подорвано. 100 фунтов по тем временам были серьезным подспорьем, с ними можно было продержаться не один год. Недатированное письмо Кэрроллу, в котором Кингсли выражает восторг от «Зазеркалья», начинается словами: «С чистой головой и совестью…» — возможно, в них содержится деликатный намек на то, что ни спиртное, ни полученные им от Кэрролла деньги никак не повлияли на его впечатление от книжки.
Кингсли умер от рака горла и языка в мае 1876 года в возрасте сорока шести лет. В ноябре на банковский счет Кэрролла было возвращено 37 фунтов 6 шиллингов. Вряд ли эти деньги послал Чарлз Кингсли — они с младшим братом не ладили, да и если бы он решил вернуть братнин долг, то перевел бы всю сумму. Скорее всего, эти деньги послала жена писателя, получившая скромное наследство. Она не знала принцип Кэрролла: не давать деньги в долг, а просто дарить их.
Не все подопечные Кэрролла были его друзьями или родными. Это не мешало ему принимать в них участие, хотя порой и ставило его в трудное положение. Таков, к примеру, был выпускник Оксфорда (но не Крайст Чёрч) Томас Дж. Даймс, получивший место в Истборнском колледже (Eastbourne College). Кэрролл познакомился с ним, его женой и многочисленными детьми в 1877 году. В 1883 году Даймс попал в финансовые затруднения, и Кэрролл решил помочь ему. Он написал письмо относительно работы для Даймса и его старших детей и, отпечатав 180 экземпляров, разослал друзьям и коллегам. Составив вместе со своим коллегой, историком Харрисоном, список долгов Даймса лавочникам, квартирным хозяевам и т. д., Кэрролл выписал ему чек на 419 фунтов для оплаты этих долгов, из которых 200 фунтов составляли безвозмездный дар. В течение 1880-х годов эта сумма «висела» на его счету, ставя его перед банком в очень трудное положение.
Меж тем Даймс писал различным корреспондентам пространные письма, в которых жаловался на судьбу и просил о помощи, однако не предпринимал никаких шагов, чтобы расплатиться с долгами и начать контролировать ситуацию.
Кэрролл отнюдь не был наивным человеком и хорошо усвоил уроки отца, помогавшего беднякам своего прихода, но проверявшего расходование пожертвованных средств. Он скоро понял, что собой представляет Даймс, и не питал иллюзий. Однако он был привязан к его детям, с которыми часто виделся. (Правда, в дневнике Кэрролла мы находим запись, что им далеко «до Гарри и девочек Лидделл».)
Лишь в 1891 году в дневнике Кэрролла появляется последняя запись о Даймсе, свидетельствующая о том, что терпение его истощилось.
Как ни важна для нас информация в дневниках Кэрролла о его расходах и отношениях с отдельными лицами, настоящей сенсацией стало открытие Дженни Вулф, что Кэрролл втайне целенаправленно занимался благотворительностью. Если поначалу его помощь не была систематической, то с 1882 года и до конца своих дней он регулярно переводил деньги тридцати благотворительным обществам, в основном организациям, поддерживавшим женщин и детей, подвергшихся жестокому обращению и насилию.
Он помогал слабым, больным и беззащитным — тем, кому, по его словам, «было некому помочь». Это о них писал Гринвуд в статьях и книге «Семь зол Лондона». Дженни Вулф возражает тем, кто полагает, что Кэрролл был слишком наивен и далек от грубой повседневной жизни с ее ужасами и преступлениями: «Эти регулярные пожертвования свидетельствуют о том, что он знал о существовании этих проблем и всей душой ненавидел их. Он поддерживал эти организации не для того, чтобы обратить на себя внимание… Не говоря никому об этом ни слова, он отправлял этим организациям деньги. В течение многих лет эти переводы были частью более широкой системы пожертвований для добрых целей».
Об этой стороне жизни Кэрролла никто не знал до выхода книги Вулф. «Льюис Кэрролл, — сказала исследовательница журналисту, который брал у нее интервью, — пришел бы в ужас, если бы узнал, что его банковский счет стал известен публике». Открытие информации о банковском счете Кэрролла, которая, как он полагал, никогда не станет известна публике, осветило эту сторону его жизни. «Не говоря никому ни слова и без суеты, — пишет Вулф, — он оказывал финансовую поддержку организациям, которые находили и наказывали мужчин, проявлявших жестокость по отношению к детям и женщинам. Так же молча и без суеты он посылал деньги многим другим благотворительным обществам, которые всячески помогали беззащитным. Его особенно занимало обеспечение беззащитных женщин и детей. Его заботливость и склонность к защите была характерной чертой, которые многие отмечали, и вся его жизнь показывает, насколько его ужасали любые виды жестокости».
Он посылал регулярные переводы «домам надежды» для «падших молодых женщин, у которых нет друзей»; Клеркен-вельской женской тюрьме, где проходили реабилитацию «жертвы предательства» и «искренне раскаявшиеся падшие женщины»; «Обществу спасения молодых женщин и детей», помогавшему обездоленным удержаться от выхода на панель; «Обществу защиты женщин и детей», боровшемуся с сексуальной эксплуатацией и торговлей детьми, для чего иногда приходилось подавать судебные иски в отношении мужчин, подвергавших детей жестокому обращению и насилию; «Союзу исправления и приюта», содержавшему по всей стране 90 домов для падших, нищих и бесприютных, в особенности женщин и детей; «Столичной ассоциации помощи юным служанкам», заботившейся о неопытных молодых девушках, живших вдали от родного дома и часто подвергавшихся сексуальной эксплуатации; Локской больнице, имевшей разветвленную сеть лечебниц и убежищ для проституток; «Обществу подавления греха», поддерживавшему женщин и детей, подвергшихся жестокости и сексуальному насилию.
Как христианин и священнослужитель Кэрролл помогал христианским благотворительным обществам: «Дому для нуждающихся», принимавшему «добропорядочных» людей, на долю которых выпали трудные времена; «Обществу помощи нуждающимся», поддерживавшему всех, вне зависимости от веры и расы. Он никогда не держал домашних животных, однако не выносил жестокости по отношению к животным и был одним из первых противников вивисекции. Он регулярно переводил средства «Временному убежищу для собак». От него получала помощь «Столичная ассоциация питьевых фонтанов и кормушек для домашнего скота», которая строила фонтаны для людей и кормушки для животных, а также несколько больниц, большинству которых в отсутствие государственной поддержки приходилось полагаться лишь на благотворительность.