Я. Ходкевич родился в 1560 г., поэтому в период Смуты он был уже в достаточно зрелом возрасте. Он принадлежал к представителям литовской знати. В 1605 г. ему был присвоен титул великого гетмана Литовского. В 1612 г. король Сигизмунд дважды отправлял его к Москве для доставки продовольствия и боеприпасов находящемуся в осаде польскому гарнизону. В первый раз он выполнил свою задачу, хотя и понес значительные потери, второй раз был отогнан. В 1617 г. он принял участие в походе королевича Владислава на Москву. В 1621 г. гетман успешно сражался с турками под Хотином, но вскоре умер.
Первый бой Ходкевича с ополченцами состоялся 22 августа. События этого дня так описаны в Новом летописце.
«Етман же, пришед под Москву, и ста на Поклонной горе. На утрие же перелезя Москва-реку под Новым Девичьим монастырем, и приде близ Чертольских ворот. Князь Дмитрей же со всеми ратными людьми выиде противу ево, а князь Дмитрей Трубецкой стоял на другой стороне Москвы-реки у Крымсково двора и приела ко князь Дмитрею Михайловичу, чтобы прислати к ним конных сотен, а им промышляти на них с стороны. Они же чаяху, что правдою прислал он по люди, и, выбрав лутчие пять сотен посла к ним. С етманом же бывшу бою конному с 1-го часа до осьмаго, от князь Дмитрея же Трубецкого ис полку и ис табар казачьи помочи не учиниша ни мало; лише казаки лаяху, глаголаху: «Богати пришли из Ярославля, и сами одни отстоятся от етмана. Етману же наступающу всеми людьми, князю же Дмитрею и всем воеводам, кои с ним пришли с ратными людьми, не могущу противу етмана стояти конными людьми, и повеле всей рати сойти с коней и начаша битися пешие: едва руками не ималися меж себя, едва против их стояша. Головы же те, кои посланы ко князю Дмитрею Трубецкому, видя неизможение своим полком, а от нево никоторые помочи нету, и поидоша от нево ис полку бес повеления скорым делом. Он же не похоте их пустити. Они же ево не послушаша, поидоша в свои полки и многую помощь учиниша. Атаманы же Трубецково полку: Филат Межаков, Офонасей Коломна, Дружина Романов, Макар Козлоа поидоша самовольством на помощь и глаголаху князю Дмитрею Трубецкому, что «в вашей нелюбви Московскому государству и ратным людям пагуба становитца». И приидоша на помощь ко князю Дмитрею в полки и по милости всещедраго Бога етмана отбиша и многих литовских людей побита. На утри собраху трупу литовскаго больши тысячи человек и повелеша их покопати в ямы. Етман же, отшед, ста на Поклонной горе, а потом с Поклонной горы перешед, ста у Пречистой Донской». (ПСРЛ. Т. 14. С. 124–125.)
Следующий бой с гетманом Ходкевичем состоялся 24 августа. Вновь его полки стали предпринимать попытки пробиться к Кремлю. Д. Т. Трубецкой загородил ему проход от Лужников. Д. М. Пожарский расположился у церкви Ильи Обыденного на берегу Москва-реки. Часть его отрядов заняла позиции во рву Деревянного города.
Бой разгорелся с самого утра и продолжался шесть часов. Полки Пожарского были буквально втоптаны в реку. Трубецкой же предпочел отойти в свой лагерь. Это позволило гетману занять позиции у церкви Екатерины Мученицы и у острожка около церкви Климента на противоположном берегу Москвы-реки как раз напротив Кремля.
Необходимо было сделать все возможное, чтобы не позволить Ходкевичу переправиться на противоположный берег и соединиться с польским гарнизоном.
Авраамий Палицын тут же направился к казакам Трубецкого и пообещал им всю троицкую казну, если они вступят в бой с гетманом. В итоге те вместе с воинами Второго ополчения с двух сторон напали на Клементьевский острожек и выбили из него литовских людей. В этом бою полегло более 700 человек из войска Ходкевича.
В острожке вновь сели ополченцы. Кроме того, они устроили засады в ямах и кустах, чтобы не пропустить гетмана в город.
Чтобы довершить разгром Ходкевича, Кузьма Минин попросил у Пожарского воинских людей. Он хотел сам повести их в бой. Получив три сотни дворян во главе с ротмистром Хмелевским, Минин перешел реку и у Крымского двора ударил по стоявшим там отрядам гетмана. Тем пришлось отойти к главному лагерю у Донского монастыря. По дороге ощутимый урон им наносили сидевшие в засаде воины. Все кончилось тем, что Ходкевич принял решение вообще отойти от Москвы. Некоторые ополченцы хотели броситься за ним вслед, но воеводы не пустили их. Они лишь разрешили стрелять им вслед. В итоге канонада продолжалась почти два часа.
Общая победа сплотила ополченцев. Было решено, что для решения важных дел руководители всех полков будут съезжаться на р. Неглинке. Там было построено специальное здание для общего штаба. На одном из первых заседаний постановили, что руководство ополчениями будет общим. Грамоты будут рассылаться от имени Д. Т. Трубецкого и от имени Д. М. Пожарского. Грамота, подписанная только одним полководцем, будет считаться ложной.
Для предотвращения нового наступления гетмана выкопали ров вдоль Москва-реки у Кремля и Китай-города. Около него поставили плетеную изгородь с круглосуточным дежурством специально для этого назначенных воинов.
После этого руководители ополчения стали разрабатывать совместный план очищения Китай-города и Кремля от поляков. Прежде всего вдоль этих укреплений расположили особые охранные отряды, которые должны были пресекать любые контакты осажденных с внешним миром. Затем начались массированные обстрелы территории Китай-города, имевшего более низкие укрепления по сравнению с Кремлем.
Ополченцам приходилось держать под своим контролем и другие города страны. Так, в конце сентября 1612 г. из Вологды пришло известие о нападении на нее вольных казаков. Они убили одного из воевод, окольничего Г. Б. Долгорукова, и полностью разграбили и сожгли город. Для борьбы с казаками были отправлены отряды под руководством воевод Г. Образцова, Ф. Елецкого и А. Сицкого. Им удалось восстановить порядок в северных городах.
Наконец, 22 октября 1612 г. после артобстрела и мощной атаки ополченцам удалось отбить у поляков Китай-город. После этого начались переговоры о сдаче Кремля.
К этому времени положение осажденных москвичей и членов польского гарнизона стало критическим. Уже давно не было продовольствия, фуража, дров и боеприпасов. Многие питались травой, варили кожу от ремней, сапог и даже страницы пергаментных книг. Воины из польского гарнизона даже занялись людоедством. Они подстерегали одиноких прохожих, убивали их и засоливали трупы в бочках.
После взятия Китай-города бояре стали просить ополченцев позволить их женам и детям покинуть Кремль. Они боялись, что те пострадают во время штурма. Пожарский и Трубецкой пошли им навстречу и позволили женщинам и детям выйти из Кремля. Чтобы казаки их не ограбили, они приставили к ним охрану и отправили к родственникам.
Среди этих женщин и детей были и будущий царь Михаил Федорович Романов с матерью, инокиней Марфой Ивановной. Они тут же поехали в свое имение Домнино около Костромы, чтобы быть подальше от главных баталий Смутного времени. Естественно, что ни юный Михаил, ни его мать не подозревали о скорой кардинальной перемене в их судьбе.