1583, 23 июня — 15 сентября — Лопе поступил на военную службу и на одном из кораблей испанской эскадры отправился из Лиссабона к Азорским островам. Приступил к работе над романом «Доротея». Вскоре по возвращении из экспедиции знакомится с Еленой Осорио, дочерью директора театральной труппы Херонимо Веласкеса.
1587, 29 декабря — в результате скандала, устроенного доном Веласкесом, Лопе попадает в тюрьму.
1588, 8 февраля — осужден мадридским судом к восьмилетнему изгнанию из Мадрида.
9 февраля — Лопе вышел из тюрьмы. Он не покинул Мадрид, более того — против него было выдвинуто обвинение в похищении доньи Изабеллы де Урбина Альдрета-и-Кортинас.
10 мая — в Мадриде, в церкви Сан-Хинес, Лопе по доверенности сочетался браком с доньей Изабеллой де Урбина.
29 мая — на борту галеона «Сан-Хуан» в составе «Непобедимой армады» отправляется в экспедицию к берегам Англии простым солдатом-пехотинцем.
Октябрь — возвращается в Испанию, в Толедо. Вскоре покидает Толедо и отправляется с женой в Валенсию.
1589, 22 сентября — в Мадриде скончалась мать Лопе — Франсиска Фернандес дель Карпьо.
Лопе установил прочные связи с театром и стал отдавать в него для постановки свои ранние пьесы.
1590 — Лопе покидает Валенсию и вновь отправляется в Толедо, где знакомится с художником Эль Греко. Поступает на службу секретарем к маркизу де Мальпика, затем к дону Антонио Альваресу де Толедо, будущему герцогу Альба. У Лопе и доньи Изабеллы родилась дочь Антония, названная так в честь герцога.
1593, 29 октября — закончена работа над пьесой «Вознагражденная благосклонность». В этом же году написана пьеса «Учитель танцев».
1594, август — умерла Антония, дочь Лопе и доньи Изабеллы.
1595 — скончалась жена Лопе донья Изабелла, через несколько недель умерла их новорожденная дочь Теодора. Лопе де Вега возвращается в Мадрид, где знакомится с актрисой Микаэлой де Лухан, любовная связь с которой продлится около тринадцати лет.
1598 — знакомство с доном Педро Фернандесом Руисом де Кастро Андраде-и-Португаль, маркизом Саррия, будущим седьмым графом Лемосским, к которому Лопе поступил на службу в качестве секретаря. Женитьба на донье Хуане де Гуардо, дочери крупного мясоторговца. Вышел в свет роман «Аркадия», написанный в Альба-де-Тормес; созданы три крупные пьесы: «Империал Отона», «Арагонские турниры», «Вдова, замужняя дама и девица», опубликована «Драгонтея».
1599, 26 июля — крещение дочери Лопе де Вега и доньи Хуаны. Девочку нарекли Хасинта. Опубликована поэма «Исидор».
1600 — Лопе оставил службу у маркиза Саррия. Снова встретился с Микаэлой де Лухан.
1602 — опубликованы поэма «Красота Анхелики», сборник стихов «Созвучия» («Рифмы»), первая часть «Житейских рифм».
1603, декабрь — закончен роман «Странник в своем отечестве».
1604, февраль — вышла в свет вторая часть «Житейских рифм». В Севилье опубликован роман «Странник в своем отечестве».
1605, август — встреча с доном Луисом Фернандесом де Кордова-и-Арагон, графом Кабра, будущим герцогом Сесса; Лопе поступает к нему на службу секретарем, их отношения продлятся до самой смерти драматурга. Крещение внебрачной дочери Лопе де Вега и актрисы Микаэлы де Лухан, девочку нарекли Марселой.
1606, 28 марта — крещение сына Лопе де Вега и доньи Хуаны, мальчика нарекли Карлос Феликс (Карлильос).
1607, 7 февраля — крещение внебрачного сына Лопе де Вега и Микаэлы де Лухан, мальчика нарекли Лопе Феликс (Лопито).
22 октября — Лопе снял дом в Мадриде, в котором поселил Микаэлу де Лухан с детьми и в котором проводил много времени.
1608 — загадочное исчезновение Микаэлы де Лухан.
1609 — Лопе де Вега вступил в Конгрегацию слуг Святого причастия. Получил звание добровольного слуги инквизиции (по свидетельствам современников, в соответствии с этим званием в 1623 году принимал участие в сожжении францисканского монаха, обвиненного в ереси).
1610, 24 января — вступил в литературное сообщество «Братство улицы Оливар», в котором состоял и Сервантес.
1612 — умер Карлильос, сын Лопе и доньи Хуаны.
1613, 4 августа — у Лопе и доньи Хуаны родилась дочь, которую в честь отца назвали Фелисианой. Лопе де Вега взял в свой дом Лопито, сына от Микаэлы де Лухан.
1614 — скончалась вторая жена Лопе — Хуана де Гуардо. В этом же году в Толедо Лопе де Вега был рукоположен в сан священника. Написана пьеса «Периваньес и командор Оканьи», издан сборник «Священные стихи».
1616 — встреча с Мартой де Неварес (Амарилис).
1617 — крещение Антонии Клары, внебрачной дочери Лопе де Вега и Амарилис.
1618 — закончена пьеса «Собака на сене», опубликована пьеса «Овечий источник», написанная в 1612–1613 годах.
1621 — написана поэма «Филомена».
1622, 12 февраля — дочь Лопе Марсела постриглась в монахини.
1627 — папа Урбан VIII присвоил Лопе де Вега звание доктора богословия и наградил орденом Святого Иоанна Иерусалимского.
1628 — написана пьеса «Лес без любви».
1630 — опубликована поэма «Лавровый венок Аполлона».
1632 — скончалась Амарилис, возлюбленная Лопе де Вега. Опубликован роман «Доротея».
1633, 18 декабря — Фелисиана вышла замуж и покинула дом отца.
1634 — бегство из дому (похищение?) Антонии Клары, дочери Лопе и Амарилис. Написана комедия «Доблести Белисы».
1635 — Лопе Феликс (Лопито) погиб при кораблекрушении.
27 августа — скончался Лопе де Вега.
28 августа — погребение в церкви Сан-Себастьян (в 1937 году церковь была взорвана фашистами).
(14 ноября 1642 года скончался герцог Сесса. В 1657 году умерла дочь Лопе де Вега Фелисиана, 3 октября 1664 года — Антония Клара, 9 января 1688 года в возрасте 83 лет — Марсела.)
