Главный же объем перевозок по-прежнему приходился на боевые корабли ЧФ. Прорываться им становилось все трудней и трудней. 20 июня в бухты Херсонеса прибыли подводные лодки «Щ-209» и «М-31», но итальянский торпедный катер потопил в районе Ялты возвращавшуюся в Новороссийск «Щ-214». 21-го прорвались эсминцы «Безупречный», «Бдительный», сторожевой корабль «Шквал», тральщики «Т-407», «Т-411» и несколько сторожевых катеров. Они доставили 836 солдат пополнения, 251 тонну боеприпасов, 38 тонн авиабензина и немного консервов. Только эсминцы на пути подверглись трем групповым атакам бомбардировщиков, в которых приняло участие около 30 машин, а при швартовке — обстрелу полевой артиллерии. Помимо подводных лодок в последующие дни в Севастополе ошвартовывались: 23 июня лидер «Ташкент» и эсминец «Безупречный», 24 июня ночью — эсминец «Бдительный», а вечером снова «Ташкент» и «Безупречный». Несмотря на то что корабли перевезли еще некоторое количество войск и снабжения, вечером 24-го Октябрьский докладывал в Москву:
«…3. На переброску поставлены боевые корабли: лидеры, миноносцы, БТЩ, СКА и ПЛПЛ.
Разрушенные городские кварталы и потопленные у причалов корабли — таким предстал Севастополь перед оккупантами (фото из альбома VIII авиакорпуса, посвященного взятию Севастополя).
Транспорты и крейсеры ходить в Севастополь не могут, некуда принимать для разгрузки. Вследствие невозможности приема кораблей в Северной и Южной бухтах используются бухты Камышовая, Казачья и Стрелецкая.
Строится пристань в районе ББ-35, но авиация противника не позволяет работать. Эти временные стоянки находятся под непрерывным обстрелом и бомбометанием противника, подход и разгрузка кораблей возможны только в темное время. Каждую ночь начали принимать 8—12 самолетов «Дуглас». Боевых сил очень мало, надежно прикрыть тыловой рубеж нечем. Перевозки сильно затруднены, причина всему — абсолютное господство авиации противника».
24 июня был доставлен 1871 солдат 142-й стрелковой бригады — последнего резерва. Правда, перевозка бойцов осуществлялась за счет боезапаса, которого СОР получил только 188 тонн. В ночь на 26-е в Севастополь на «Бдительном», «Шквале», тральщиках «Т-410», «Т-411» и «Т-412» прибыли еще 1100 человек личного состава 142-й бригады и 64 тонны боеприпасов. На последней военно-исторической конференции 1991 г., посвященной обороне Севастополя, мнения участников, включая самих ветеранов, относительно целесообразности перевозки 142-й бригады и маршевых пополнений после 20 июня 1942 г. разделились. Многие участники не без оснований считали, что незначительное количество людских резервов не могло повлиять на обороноспособность СОРа, но в то же время увеличивало число людей, обреченных на то, чтобы попасть «в лапы врагу». В то же время, несмотря на тяжелые потери войск Севастопольского района, там еще оставалось значительное количество бойцов, способных держать в руках оружие. Так, к началу штурма численность гарнизона СОРа определялась в 118 тысяч, а еще 9356 человек были доставлены в составе 138-й бригады и маршевых пополнений с начала штурма до 20 июня. С учетом того, что общие потери за этот же период составили от 24 до 25 тысяч человек, Приморская армия и размещенные в главной базе части ЧФ все еще располагали примерно 100 тысячами человек личного состава. Естественно, что убыль людей в пехотных подразделениях была гораздо больше, чем в тыловых и артиллерии, но при должной организации части первой линии можно было пополнить из местных резервов. И наоборот, потребность в боеприпасах ощущалась очень остро и покрывалась ежедневными поставками не более чем на 30% от требуемых 600 тонн. Увы, в условиях морской блокады командование СОРа не смогло правильно определить приоритеты в перевозках, в результате чего 24—26 июня получило не так уж и необходимую пехоту и минимум боезапаса.
Тем не менее в период подготовки к последней фазе штурма командование VIII авиакорпуса весьма ревностно отнеслось к последним перевозкам в Севастополь. Днем 26-го оно объявило им решительную войну. Оставшись недовольным действиями двухмоторных «юнкерсов», после очередного обнаружения советских кораблей, идущих курсом на Херсонес, фон Вильдт бросил против них «штуки» группы M/StG77 [уточнить номер — Прим. lenok555]. Вскоре из штаба группы доложили: «Восемь Ju-87 атаковали эсминец… Наблюдалось два прямых попадания. Эсминец затонул через две минуты. Решающее попадание, которое имело своим результатом разламывание корабля на две части, было достигнуто обер-фельдфебелем Хаугком (Haugk). Второго попадания добился штабс-фельдфебель Бартле (Bartle)». Так погиб эскадренный миноносец «Безупречный», который перевозил в Севастополь 320 бойцов 142-й бригады. Шедший вместе с ним лидер «Ташкент», уклоняясь от ударов противника, не смог никого спасти. Только на следующий день возвращавшиеся из главной базы подводные лодки смогли поднять на борт трех чудом уцелевших после гибели корабля моряков.
С разницей в несколько минут с потоплением «Безупречного» «хейнкель» из эскадрильи 2/KG100 юго-западнее Ялты уничтожил шедшую в надводном положении подводную лодку «С-32». Этот корабль перевозил в Севастополь более 6 тысяч минометных мин и 32 тонны авиабензина. Попадание авиабомб вызвало огромной силы взрыв, который наблюдался на расстоянии 20 миль с подводной лодки «Щ-212». Весь экипаж «С-32» — 48 моряков — погиб.
В ночь на 27 июня у причалов на мысе Херсонес смогли разгрузиться только лидер «Ташкент», тральщики «Т-401» и «Т-407». Немецкая авиация дала им решительный бой на обратном пути. С рассветом фон Вильдт бросил на корабли 40 двухмоторных и 21 одномоторный бомбардировщик из состава групп III/LG1, 1/KG100 и MI/StG77 [уточнить номер — Прим. lenok555]. Налеты на «Ташкент» начались в 5 часов утра. В течение трех часов лидер атаковали 86 самолетов (по советским данным; по-видимому, речь шла не о самолетах, а о количестве заходов на цель, поскольку один самолет мог атаковать корабль несколько раз). Они сбросили на него свыше 300 бомб. Умело маневрируя, командир «Ташкента» капитан 3-го ранга В. Н. Ерошенко сумел избежать прямых попаданий. Однако от близких разрывов корпус лидера оказался сильно поврежденным. Через три пробоины в первое котельное и румпельное отделения и в носовой отсек хлынула вода. Заклинило руль. Постепенно вода заполнила и смежные помещения — кубрики, погреба и кладовые. В затопленных помещениях погибли 50 человек, в том числе и часть трюмно-котельной группы, которая ценой собственной жизни смогла потушить котлы и тем самым предотвратить их взрыв. Корабль принял до 1000 т воды, что составляло 45% его водоизмещения. С большим дифферентом на нос, он продолжал следовать на восток со скоростью 12 узлов. Многие раненые пехотинцы, а также женщины и подростки, эвакуируемые из Севастополя (всего на лидере находилось 2100 человек раненых и эвакуируемых), ведрами и даже касками помогали бороться с поступлением воды. Все это делалось в темноте в полузатопленных и задымленных помещениях. Некоторые теряли сознание. Их выносили на палубу, но, придя в себя, они вновь включались в работу. В решающий момент над кораблем появилась пара Пе-2, вылетевших с аэродромов Кавказа. Немецкие бомбардировщики, атаковавшие до того небольшими группами, отказались от продолжения атак и покинули место боя. Вскоре на помощь поврежденному лидеру подоспели эсминцы «Сообразительный» и «Бдительный», спасательный корабль «Юпитер» и буксир «Черномор». В море «Бдительный» взял аварийный корабль на буксир, а «Сообразительный» снял с него 1975 раненых. Это позволило экипажу лидера шире развернуть аварийные работы и остановить затопление. В 20 часов лидер был введен в Новороссийск. Он стал последним крупным кораблем ЧФ, предпринявшим попытку прорваться в Севастополь.