братом И. В. Гессена – Владимиром Матвеевичем Гессеном (1868–1920) и выходила до 1917 г. С четвертого класса гимназии отец поручал С. И. Гессену чтение корректур. За годы учения в гимназии он под руководством отца читает русскую классику, произведения Белинского, Добролюбова, Писарева, а также много пьес Шиллера и Шекспира. По совету этнографа Л. Я. Штернберга (1861–1927) изучает работу Ф. Энгельса «Происхождение семьи, частной собственности и государства», ставшую его первым «введением в марксизм». Через отца знакомится с Л. И. Петражицким, А. И. Каминкой, Н. И. Лазаревским, В. Д. Набоковым и другими авторами и редакторами газеты «Право», особое восхищение вызывает у него дядя В. М. Гессен (одно время видит в нем свой идеал).
1905
Летом сдает экзамен на аттестат зрелости. В последнем классе гимназии узнает правду о своем рождении, но это нисколько не влияет на его отношения к приемной матери и сводным братьям. По решению отца вместе с братом Семеном отправляется на учебу в Германию. В конце сентября прибывает в Берлин, оттуда в Гейдельберг, где записывается на философское отделение. Слушает лекции В. Виндельбанда «Кант и его время», Г. Еллинека – «Политика современного государства», Б. Ласта – «Логика истории», М. Кантора по дифференциальному исчислению. Пишет работу о доктрине прогресса у Кондорсе и О. Конта. Знакомство и начало дружбы с Ф. А. Степуном, Б. В. Яковенко и Б. А. Кистяковским. В Гейдельберге знакомится с будущей женой Ниной Лазаревной Минор (1886–1942). На время летнего семестра переводится во Фрейбургский университет, где занимался философией под руководством Г Риккерта.
1906–1909
Шесть семестров проводит во Фрейбургском университете, где посещает лекции Г. Риккерта (философия), Й. Кона (философия и психология), Ф. Майнеке (новейшая история), Г. Шульце-Геверница (политэкономия). На семинаре у Ф. Майнеке прочел работу о политических взглядах жирондистов. В 1906 г. переводит речи деятелей Французской революции (издание не состоялось). В 1908 г. участвует в занятиях философского кружка, куда входят Г. Риккерт, Р. Кронер, Г. Мелис, а позднее Ф. А. Степун и Б. В. Яковенко. В этом кружке возник замысел будущего журнала «Логос». Участвует в сборнике «О мессии», для которого пишет эссе о Герцене. В марте 1909 г. за работу «Indnviduelle Kausalität» («Об индивидуальной причинности»), написанную под руководством Г. Риккерта получает степень доктора с отличием (summa cum laude).
30 мая 1909 г. на вилле Г. Риккерта во Фрейбурге (Турнзеештрассе, 66) состоится встреча Р Кронера, Г. Мелиса, Н. Бубнова, С. Гессена, Ф. Степуна с книгоиздателем Паулем Зибеком с целью уговорить его издавать новый философский журнал «Логос». Во встрече принимают участие также Д. С. Мережковский, З. Н. Гиппиус и Д. В. Философова. Переговоры проходят успешно.
1910
Видимо, в конце 1909 или в начале 1910 г. женится на Н. Л. Минор, с которой по окончании университета совершает путешествие по Швейцарии, Италии и Франции, после чего возвращается в Петербург, где участвует в издании и редактировании журнала «Логос» (до 1914 г.), принимает участие в собраниях философского общества при университете и создании Общества друзей философии.
Рождение сына Евгения.
1911
Готовит доклад на тему «Понятие реальности и ценности в философии» (прочитан на заседании философско-юридического кружка в доме М. К. Морозовой). Слушает лекции по аналитической геометрии Гефтера, лекции Г. Риккерта и И. Кона во Фрейбурге. Участвует в 4-м международном конгрессе философов в Болонье. Пишет статьи для журнала «Логос» и сборников «Новые идеи в философии». Знакомство с В. И. Ивановым, Р. Б. и Н. В. Шаскольскими. Летом 1911 г. во Фрейбурге – знакомство и «роман» с О. А. Шор, который не закончился ничем из-за нерешительности С. И. Гессена. Впоследствии Ольга Александровна Шор (О. Дешарт) (1894–1978) станет многолетним другом Вяч. И. Иванова и его семьи, издателем и редактором посмертного многотомного собрания сочинений поэта. Тем не менее С. И. Гессен считал, что общение с ней углубили и расширили все его миропонимание.
1912–1913
В конце 1912 г. сдает подготовительные экзамены, необходимые для получения магистерского звания (примерно соответствующие современному кандидатскому минимуму). Переводит и издает работы Г. Риккерта («Наука о природе и наука о культуре», «Философия истории» и др.). В конце 1913 г. сдает магистерский экзамен (что соответствует современной защите кандидатской диссертации).
В 1912–1913 гг. проживает в квартире Вяч. Иванова на «башне», опустевшей после отъезда хозяина за границу.
В 1913–1914 г. живет у своего друга и коллеги В. Сеземана, в доме которого происходят собрания философского кружка и располагается редакция журнала «Логос», который после ликвидации московского издательства «Мусагет» начал выходить в Петербурге в издательстве М. О. Вольфа.
В летний семестр 1914 г. началась преподавательская деятельность С. И. Гессена в качестве приват-доцента Петроградского университета. Первая его лекция посвящена этике Канта, затем он ведет семинар по философии Фихте, который посещает, в частности, его будущий друг Г. Д. Гурвич. Работает над книгой о философии Канта (книга не была закончена, и черновики погибли в огне во время Варшавского восстания в августе 1944 г.)
1914–1917
В июле 1914 г. приезжает в отпуск к жене во Фрейбург. Начало войны застает его в Гейдельберге. Жена и сын С. И. Гессена смогли выехать из Германии особым поездом, сам он был задержан как гражданский военнопленный, и только в конце сентября, благодаря ходатайству М. Вебера, получил разрешение на выезд в Швецию, подписав обещание не сражаться как доброволец. В первой половине 1914 г. успели выйти два номера журнала «Логос», и на этом его издание в России прекратилось.
В 1915–1917 гг. живет в Царском Селе, ежедневно бывая в Петербурге, где кроме лекций в университете, преподает в женской гимназии М. Н. Стоюниной, мужских и женских классах Петершуле при лютеранском приходе (логику, психологию, историю педагогики). Общается с проф. М. И. Туган-Барановским. Летом 1916 г. С. И. Гессен читает первый курс по педагогике на курсах учителей основной школы.
1916 г. – рождение второго сына – Дмитрия, в будущем польского слависта.
Знакомство и дружба с Г. Чулковым, жившим по соседству в Царском Селе.
1917
Сотрудничество с плехановской группой «Единство». Неудачные выступления на митингах перед революционной толпой. После одного из таких митингов С. И. Гессену едва удается скрыться от набросившейся на него толпы. Летом 1917 г. он получает приглашение на работу в качестве профессора кафедры философии и логики на историко-филологическом факультете Томского университета. В сентябре прощается со смертельно больным Г. В. Плехановым и вместе с женой и двумя сыновьями, а также с новым коллегой Э. В. Дилемм отправляется в Томск.
6 ноября прочел там первую лекцию, посвященную философии науки.
1918–1921
В Томске С. И. Гессен проводит четыре года в качестве заведующего кафедрой
