Ознакомительная версия. Доступно 20 страниц из 98
Полностью гидрированный пиран (тетрагидропиран) имеет систематическое название оксан. Одно из самых известных его производных (с метильной и метилпропенильной группами) называется розоксидом (розовым оксидом). Розоксид содержится в эфирном масле жимолости и в розовом масле; он обусловливает запах и вкус плодов личи.
При нагревании яблочной кислоты с концентрированной серной кислотой образуется α-пиронкарбоновая кислота, которую назвали кумалиновой кислотой; соответственно, 2‑пиранон называется кумалином – по аналогии с известным ранее бензо-α-пироном (кумарином). А дегидрацетовая кислота (3‑ацетил-6‑метилпиран-2,4‑дион) одновременно относится и к α-, и к γ-пиронам. Она образуется путем конденсации двух молекул ацетоуксусного эфира, от чего и получила свое название.
Конденсация γ-пиронового кольца с бензольным дает молекулу хромона. Название связано с греч. chroma – «окраска, цвет», хотя сам хромон бесцветен. Однако его дигидропроизводное хроман имеет желтый цвет. Окрашены и производные хромана. Важнейшие из них – витамины группы Е, токоферолы (от греч. tokos – «роды» и pherein – «нести»). В желтых почках тополя содержится производное хромена (двойная связь в пирановом кольце) желтого цвета хризин (от греч. chrysos – «золото»). Другое производное хромена – глюкозид фраксин встречается в соке ясеня (манне), и название свое это вещество получило от лат. fraxinus – «ясень». Некоторые лекарственные средства содержат производные кетона хромона. К ним относятся виснагин, содержащийся в семенах травянистого растения амми зубная, она же виснага морковевидная (Ammi visnaga) семейства Зонтичные, а также келлин из того же растения, но названный не по латинскому, а по арабскому его названию – akhillah. К производным хромона относятся и некоторые содержащиеся в листьях конопли каннабиноиды (от лат. сannabis – «индийская конопля»). Красящие свойства бразильского сандала обусловлены другим производным хромана (его молекула сконденсирована с индановым циклом), который был назван бразилином.
Фенилпроизводные хромона (фенильное кольцо в положении 2 или 3) называются флавоном и изофлавоном (от лат. flavus – «светло-желтый»). Они принадлежат к флавоноидам – многочисленной группе природных соединений желтого, оранжевого или красного цвета. В растениях они обычно присутствуют в виде глюкозидов. Много флавоноидов в цедре цитрусовых, зеленом чае, облепихе, красном вине, шоколаде. Один из самых известных цитрусовых флавоноидов – нарингин – придает плодам грейпфрута горьковатый вкус; на санскрите naranga – «апельсиновое дерево». В кожуре цитрусовых содержится пентаметоксифлавон тангеритин, от фр. tangerine – сорт мандарина. Танжеринами называли мандарины, привезенные в Европу из марокканского портового города Танжер (слово арабского происхождения). К флавоноидам относятся также тетра– и пентагидроксифлавоны: физетин (от нем. Fisettholz – «физетовое дерево», оно же красильное); лутеолин из листьев резеды желтенькой, она же резеда красильная (Reseda luteola), этот флавоноид окрашивает и хризантемы; кверцетин из коры североамериканского красильного дуба (Quercus tinctoria), он содержится также во многих желтых цветах. Кверцетин можно выделить из бутонов лекарственного растения софоры японской, отсюда еще одно название этого вещества – софороретин. Глюкозид кверцитина называется кверцитрином. Из ягод крушины (род Rhamnus) получены флавоноид рамнетин (эти ягоды под названием «грушка» применяли для крашения) и уже упоминавшиеся морин и маклурин. Необычно название флавоноидов байкалина и байкалеина, которые содержатся в экстракте из корней шлемника байкальского. Эти вещества не следует путать с баикаином (о нем чуть ниже). В соевых бобах (по‑японски – daidzu) содержится производное изофлавона даидзеин. В сое, а также в кормовых бобах, кофе и ряде других растений содержится еще один изофлавоноид – генистеин. Впервые он был выделен в 1899 году из дрока красильного (Genista tinctoria), от которого и получил свое название. апигенин – от лат. apium («петрушка, сельдерей»); датисцетин выделен из растений рода Datisca; ороксилин – из растений рода Oroxylum, название которого происходит от греч. oros («гора») и xylon («древесина»); ака-цетин – от «акации»; цитроптен содержится в кожуре цитрусовых, а вторая часть названия происходит от греч. ptenos («крылатый»): две метоксильные группы в молекуле этого вещества напоминают крылья. А вот распространенный флавоноид кемпферол назван не по растению, а по имени немецкого врача и путешественника Энгельберта Кемпфера (1651–1716). Кемпфер привез из Японии семена растения гинкго двулопастный (Ginkgo biloba), в котором и были впоследствии обнаружены многие флавоноиды. «Непроизносимое» название этого растения объясняется опиской Кемпфера: записывая со слуха японское слово, он написал ginkgo вместо ginkjo (гинкё). Ошибку «закрепил» знаменитый Линней…
К красителям группы флавонов близки растительные пигменты антоцианы, благодаря которым цветы окрашены в разные цвета. Этот термин произошел от греч. anthos – «цветок» и kyanos – «темно-синий», а придумал его еще в 1835 году немецкий фармацевт Людвиг Кламор Маркват (1804–1881). Антоцианином он назвал пигмент из васильков. Антоцианы – гликозиды, дающие при гидролизе сахара и красящие вещества – антоцианидины. В цветах присутствуют главным образом три их вида – цианидин, пеларгонидин (от цветов пеларгонии) и дельфинидин (от садового растения дельфиниум семейства Лютиковые, оно же живокость или шпорник – бутоны этих цветков сходны по форме с серым дельфином; того же происхождения и название алкалоида дельфинина). Антоцианидины и их метиловые эфиры в зависимости от их соотношения и кислотности среды дают самую разную окраску. Так, цианидин окрашивает спелые ягоды ежевики, черной смородины, малины, земляники, вишни, кожуру яблок. При этом в кислой среде цианидин красный, а в щелочной синий. Поэтому разные цвета имеют, например, голубой василек и красный мак, хотя их лепестки окрашены одним и тем же пигментом: сок василька щелочной, а мака – кислый. Метиловый эфир цианидина называется пеонидином, это пигмент цветов пиона (род Paeonia). Свое название цветок получил по имени греческого бога Пеона, врачевателя богов, излечившего Аида и Ареса. И это не случайно: со времен античного мира пион известен не только как декоративное, но и как лекарственное растение.
Соединение, в молекуле которого с циклом γ-пирона сконденсированы два бензольных кольца, называется за свой желтый цвет ксантоном. эйксантон (4,6‑дигидроксиксантон), название которого происходит от греч. eu – «легко, хорошо» и xanthos – «желтый», представляет собой темно-желтый природный краситель.
Производными пиронов являются и многие растительные инсектициды. Примером могут служить бергаптен, содержащийся в корке бергамота (Citrus bergamia); желтый ксантотоксин, содержащийся в плодах и семенах ряда растений; пейцеданин (он же пеуцеданин), содержащийся в растении горичник русский (Peucedanum ruthenicum) семейства Зонтичные, латинское название произошло от греч. peukedanos – «колючий, острый»; ротенон (от япон. roten – ядовитое бобовое растение деррис, которым можно глушить рыбу); дерисовая кислота и дегелин (от лат. Deguelia – «деррис»).
Ознакомительная версия. Доступно 20 страниц из 98
