Нельзя не отметить, что уже на ранней стадии планирования штабные операторы отметили целый ряд особенностей, которые могли сильно затруднить проведение операции. С высоких скал, нависавших над узким пляжем, подходы с моря легко контролировались. В отвесном берегу имелось всего несколько небольших проходов, по которым можно было подняться наверх. Каменистые рифы ограничивали возможность подхода десантно-высадочных средств.
Германские береговые укрепления в полной мере использовали выгодные условия рельефа. Непосредственно над молом находились тяжелая и несколько легких зенитных батарей, дополненных отдельными старыми французскими 75-мм пушками. В 9 км восточнее города, близ деревни Бернваль, размещалась 2-я батарея 770-го артполка РГК вермахта (три 170-мм и четыре 105-мм морских орудия, англичане называли ее батареей «Геббельс»). Другая тяжелая батарея (813-я отдельная – «Гесс», шесть 150-мм орудий) дислоцировалась у деревни Вастериваль (10,5 км западнее города), кроме того, в глубине обороны имелась и гаубичная батарея, имевшая четыре 150-мм гаубицы.
По данным английской разведки, город оборонял 571-й полк 302-й пехотной дивизии 15-й полевой армии (командарм – генерал артиллерии Вальтер Хайтц). Близ Вастериваля в городке Кибервиль находился еще один пехотный батальон. Англичане оценивали общую численность находившихся в районе высадки войск противника в 1400 человек, к которым в течение ближайших часов могло присоединиться еще около 2500. Сам город был превращен в узел сопротивления с возможностью ведения круговой обороны. На южных окраинах дислоцировались два из трех артиллерийских дивизионов 302-й дивизии, укомплектованных 100-мм чешскими полевыми гаубицами.
Все эти сведения за малым исключением соответствовали действительности. Боеспособность немецких частей в британских штабах оценивали между «слабой» и «очень слабой». И в самом деле, 302-я дивизия относилась к так называемой 13-й волне формирования и была создана лишь в декабре 1940 года. В мае 41-го ее перебросили во Францию, после чего ее солдаты день за днем на протяжении 13 месяцев несли однообразную службу по охране побережья. Естественно, что все они были «так себе» и особой опасности для хорошо обученных частей не представляли.
Более значимой угрозой считалась германская авиация. На аэродромах Бельгии и Голландии базировался 9-й авиакорпус Люфтваффе, куда входило четыре группы бомбардировщиков До-217. Восточнее устья Сены дислоцировалась 26-я истребительная эскадра (JG 26), причем ее первая группа находилась на аэродроме Аркэ в 6 милях южнее Дьеппа. Еще одна эскадра – JG 2 «Рихтгофен» – была разбросана на аэродромах от Гавра до Бреста. В сумме оба соединения насчитывали более 200 истребителей, подавляющее большинство из которых составляли новейшие Fw-190 модификаций А-3 и А-4. Кроме того, на базах Бискайского залива находилось еще около 50–60 бомбардировщиков авиационного командования «Атлантика», однако было сомнительно, чтобы немцы успели бы ввести их в дело за то непродолжительное время, пока флот вторжения будет находиться у берега. Англичане считали, что в первые часы рейда им будут противостоять около 120 самолетов противника, к которым в течение ближайших часов присоединятся еще 75. Силы Кригсмарине, по оценкам штабистов, были неспособны оказать сопротивление десантному флоту при свете дня, что и подтвердилось в действительности.
В финальном варианте план «Джубили» выглядел следующим образом. На 4.50 утра планировалась высадка на внешних и внутренних флангах города. 3-й отряд коммандос (командир – подполковник Дж. Ф. Дарнфорд-Слетер) захватывал батарею «Геббельс» у Бернваля, а 4-й отряд (подполковник лорд Ловат) – батарею «Гесс» у Вастериваля. В составе обоих отрядов имелись американские рейнджеры (всего 50 человек), которые должны были стать первыми солдатами США, ступившими на землю континентальной Европы после 1918 года. Высаживающийся в 2 км восточнее города, близ селения Пюи, Королевский полк Канады (подполковник Д.Е. Катто) атаковал тяжелую и легкую зенитные батареи на скалах, а затем ликвидировал гаубичные батареи на юго-восточных окраинах Дьеппа. Группа саперов должна была взорвать небольшое химическое предприятие, а остальные подразделения полка – соединятся с главными силами десанта, уже овладевшими городом. На таком же расстоянии, но уже западнее порта, высаживался Южно-Саскатчванский полк подполковника К. К. И. Меррита. В его задачу входило занятие деревни Пурвиль, уничтожение радиолокационной станции и легкой зенитной батареи с последующим штурмом укрепленной фермы Ле-Катр-Вен на западной окраине Дьеппа. Спустя полчаса на этот же плацдарм прибывали Королевские камеронские горцы Канады подполковника А.К. Гостлинга, которые стремительным маршем вдоль берега реки Си должны были выйти к аэродрому Аркэ. Штурм аэродрома намечался во взаимодействии с танками полка «Калгари» подполковника Дж. Дж. Эндюса из состава главных сил. В случае успеха данного предприятия следовало захватить также сам городок Аркэ, где предположительно находился штаб 302-й дивизии.
Основной десант начинал высадку спустя полчаса, в 5.20. Отсрочка была вызвана сомнением в том, что танкодесантные баржи сумеют выдержать установленный график перехода. Компенсировать потерю внезапности планировалось огнем эскортных миноносцев и массированными ударами истребителей-бомбардировщиков. В восточной части пляжа высаживались эссекские шотландцы (командир – подполковник Ф.К. Джасперсон), в западной – Королевская гамильтонская легкая пехота (командир – подполковник Р.Р. Лэбэтт). Оба полка должны были захватить берег и господствующие скалы, чем обеспечивалась высадка танков. Далее во взаимодействии с «Черчиллями» пехотинцы производили «зачистку» города и шли на соединение с фланговыми десантами. Тем временем рота «А» королевской морской пехоты (подполковник Дж. П. Филлипс) высаживалась в освобожденном порту, где занималась уничтожением судов и складов. Фузелеры Монт-Ройал подполковника Д. Менарда оставались в резерве. Общая численность войск составляла 4961 канадец, 1057 англичан и 50 американцев при 58 танках «Черчилль» первых трех модификаций, вооруженных 40, 57 и 76-мм орудиями.
Действия десанта обеспечивали 251 корабль и катер Королевского военно-морского флота (командующий десантным флотом – кэптен Дж. Хьюджес-Холлетт) и 67 авиаэскадрилий (около 950 самолетов; командующий 11-й авиагруппой – вице-маршал авиации Т.Л. Ли-Мэллори). 58 из них являлись истребительными, укомплектованными «Спитфайрами» (42 эскадрильи модификации V, одна – VI, четыре – IX), «Тайфунами IB» (3 эскадрильи) или «Харрикейнами IIC». Истребители осуществляли не только воздушное прикрытие операции, но и подавляли вражеские огневые точки. Их дополняли 4 эскадрильи тактических разведчиков «Мустанг» и 5 эскадрилий бомбардировщиков типов «Бостон» и «Бленхейм». Подразделения 8-й воздушной армии США официально в состав привлекаемых к операции сил не включались, но фактически 7 эскадрилий (еще около 80 машин) 97-й бомбардировочной и 31-й истребительной авиагрупп привлекались к удару по аэродрому в Аббевиле.
Подготовка была очень солидной, однако в ней не учитывался фактор того, что немцы тоже ожидали английского десанта в районе пролива Ла-Манш. Наращивание сил германской армии в этом районе стало следствием приказа ОКВ № 551213/42 от 9 июля 1942 г. Мысли Гитлера излагались в нем достаточно четко и аргументированно: «Быстрые и громадные успехи на Востоке могут поставить Англию перед альтернативой: или немедленно предпринять крупную десантную операцию для открытия второго фронта, или потерять Советскую Россию как политический и военный фактор. Поэтому с большой вероятностью следует считаться с тем, что вскоре состоится высадка противника в зоне командования Запад». Наиболее угрожающими районами следовало считать побережье между Дьеппом и Гавром, а также Нормандию, менее опасными, но вероятными, – берега Па-де-Кале и Бретани. В качестве признаков скорого вторжения должны были рассматриваться факты сосредоточения десантно-высадочных средств, уменьшение активности вражеской авиации и смена радиопозывных. Эта же директива предписывала отправить на Запад моторизованную дивизию СС «Рейх» (из состава группы армий «Центр»), дивизию «Лейб-штандарт Адольф Гитлер» (изъята из состава наступавшей в Донбассе 1-й танковой армии), а также моторизованную бригаду «Герман Геринг» (находилась в стадии развертывания в дивизию). Все три соединения прибыли во Францию в июле. Одновременно в течение лета было сформировано 33 новых тяжелых артиллерийских батареи береговой обороны РГК.