Пугачеву, когда та вознамерилась создать свой культурный центр в здании кинотеатра «Форум», которое «ореховские» считали своей вотчиной. Не всё получалось. Но влияния и денег у бывшего тракториста становилось всё больше. Безусловно, он имел взаимоотношения с властями. Говорят, что уже на первых порах русского бизнеса он перешел дорогу Борису Березовскому — и они не ладили много лет.
Именно тогда Тимофеев и получил прозвище Сильвестр, очевидно, в честь накачанного голливудского актера Сильвестра Сталлоне, фильмы с которым были очень популярны в России в то время. Милиция даже в те времена не дремала. И поэтому был в жизни Сильвестра и срок за вымогательство, который он отсидел в Бутырской тюрьме. Едва он вышел, как создал единую криминальную структуру и взял под крыло мелкие банды, действовавшие в Орехово-Борисово.
Сильвестр обнаглел до такой степени, что явился к начальнику УВД Красногвардейского района с предложением о сотрудничестве. По воспоминаниям Новикова, «Сильвестр предложил заключить, конечно, устное, что-то вроде партнерского соглашения, по которому на территории района он бы обеспечивал порядок, то есть, очевидно, сокращение уличной преступности, квартирных краж, хулиганств и так далее, а милиция взамен не препятствует деятельности его людей, той же, например, игре в наперстки». В другой раз он додумался пожаловаться в прокуратуру на неких неизвестных, якобы собиравших от его имени дань с проституток на углу «Интуриста» и «Националя».
Группировка Тимофеева довольно быстро подмяла под себя сотни бизнесменов. Сильвестр обложил данью все крупные организации и предприятия на юге Москвы, а также множество кафе, ресторанов и ночных клубов, которые в то время росли повсюду, как грибы. В общем, забот было немало, а денег ещё больше. Кроме того, Ореховская ОПГ постоянно отвоёвывала территории у других банд, и это неизбежно приводило к затяжным криминальным войнам. Простые люди порой боялись выйти на улицы. Во дворах слышались перестрелки. А дети в тех же дворах играли в бандитские «стрелки», о которых узнавали у бывалых старших ребят.
Очень скоро Сильвестр обзавёлся влиятельными знакомствами, которые могли помочь ему сделать карьеру в уголовном мире. Он дружил с ворами в законе и авторитетами: Япончиком, Петриком, Джамалом, с тем же Отари Квантришвили. Но Сильвестр обладал неустойчивым характером, был слишком амбициозен, постоянно сражался за власть. В какой-то момент он напрочь переругался со значительной частью других группировок Москвы, в том числе этнических, и задел интересы очень влиятельных криминальных боссов. Для своих темных делишек он иногда использовал националистическую риторику.
13 сентября 1994-го года 600й «мерин», в котором ехал Сильвестр, подорвали в центре Москвы. Его телефон отбросило на 11 метров, а опознали обгоревшее тело только по визитке, которая чудесным образом уцелела в салоне, и пломбам в зубах. Впрочем, даже опознание зубов было каким-то несерьёзным. Для идентификации личности хватило устных показаний личного стоматолога Тимофеева. Казалось, все настолько обрадовались гибели Сильвестра, что не хотели вспугнуть эту удачу… Сразу возникли слухи об инсценировке. На эту мысль наталкивал тот факт, что за два месяца до взрыва на Тверской-Ямской авторитет отправил в США жену и дочь. Поговаривали, что Тимофеев и сам улетел в Америку, где сделал себе пластическую операцию. Вообще, в этой истории хватало загадок. Все, кто имел дело с Сильвестром, знали, что в последние годы он опасался за свою жизнь и, выезжая в город, брал с собой не меньше десятка телохранителей, но в машине на 3-й Тверской-Ямской почему-то оказался в полном одиночестве. Его останки с трудом отделили от водительского сиденья, а ведь было отлично известно, что, став авторитетом, Сильвестр перестал сам садиться за руль и при нем всегда находился шофер.
Официально точка в расследовании громкого дела была поставлена только в 2011 году. Виновным в убийстве Сильвестра Мосгорсуд признал его ближайшего соратника — Сергея Осю Буторина. Авторитета приговорили к пожизненному заключению. Самое интересное, что он сам признался, что заказал шефа. Мол, хотел занять его место. Подозревали в убийстве и правоохранительные органы, и структуры, близкие к Борису Березовскому. среди предполагаемых заказчиков называли и вора в законе Япончика, с которым, после совместных дел в Америке, у Сильвестра возник конфликт. По одной из версий, сын Япончика задолжал главе Ореховской ОПГ около 300 тысяч долларов. Но оставался осадочек и не прекращались слухи, что Сильвестр жив.
Но спустя 28 лет многие снова заговорили о Сильвестре. Родная дочь Тимофеева Карина Харламова обратилась в полицию с требованием достать тело, похороненное на Хованском кладбище, для эксгумации. По ее словам, отец жив, здоров и прекрасно поживает даже не в Америке, а в Караганде, а в его могиле — другой человек. Кстати, эпитафия у него очень уж глубокомысленная: «Поторопитесь восхищаться человеком, ибо упустите радость».
Другое дело, что маловероятно, чтобы человек такого помола прожил так долго… Он привык вмешиваться в передел власти, в том числе политической и насолил слишком многим. Даже, если взрыв на Тверской-Ямской был инсценировкой, Сильвестра много раз могли достать в любой стране мира. Да и, если бы он остался жив, скорее всего, не бросил бы на произвол судьбы свою криминальную империю. А после гибели Сильвестра Ореховская ОПГ начала резко терять своё влияние. Распавшись на пятнадцать разных сравнительно небольших бригад, бандиты стали вести войну друг с другом за сферы влияния и имущество, чем не замедлили воспользоваться конкурирующие группировки. За два года после смерти лидера «ореховских», погибло или пропало без вести более 200 человек, связанных с ОПГ. Допустил бы легендарный Сильвестр такой катастрофы своего детища?
Словом, и гибель Отарика, и убийство Сильвестра, несмотря на официальные отчеты, остаются таинственными эпизодами нашего недавнего прошлого. Два противника ушли, не прощаясь и оставили после себя шлейф тайны.