Иван Берладник служил разным князьям, переходя от одного к другому, пока наконец не оказался среди приближённых Юрия Долгорукого. В 1156 г. Юрий внезапно приказал его арестовать и привезти из Суздаля в Киев. Вероятно, хотел выдать опасного соперника своему зятю Ярославу Осмомыслу. Но заступничество духовенства во главе с киевским митрополитом спасло несчастного князя. Впоследствии Берладник бежал на нижний Дунай, а позже оказался в Византии и был отравлен в Фессалониках в 1161 г.
Киевское княжение Юрия омрачила и его размолвка с сыном и одним из главных помощников во всех начинаниях Андреем. В отличие от отца, который рассматривал свое ростово-суздальское княжение как ступеньку на пути к киевскому, Андрей считал себя «природным» суздальским князем. Не захотев оставаться на юге Руси, хотя Юрий и сделал его князем вышгородским, Андрей вместе с дружиной и духовником покинул великого князя и отправился в Суздаль (в то время там вообще не осталось никого из княжеской семьи, кроме калеки Святослава Юрьевича; Борис, Глеб и Василько Юрьевичи получили от отца княжения в «Русской земле»). Долгорукий не хотел отпускать сына, который уже зарекомендовал себя и прекрасным полководцем, и способным дипломатом, и хорошим советником. Но Андрей настоял на своем и против воли отца вернулся в Ростовскую землю. Тогда же он забрал с собою из Вышгорода знаменитую Владимирскую икону Богоматери, в свое время «принесённую» из Константинополя. Появление такой святыни на далёкой окраине русских земель сразу подняло духовный авторитет Ростово-Суздальского княжества, выдвинуло его в число важных русских духовных и культурных центров. Впоследствии Владимирская Богоматерь стала не только великой святыней Северо-Восточной Руси, но и символом духовного могущества Московской Руси, её духовной преемственности от Византии.
Несмотря на определённые успехи, Юрию так и не удалось сделать самого главного: расположить к себе киевлян. Горожане относились к нему с неприязнью. Юрий не заключил «ряда» с городом, и киевское вече не могло терпеть такого нарушения своих традиционных прав. Киев затаил злобу на самовластного князя, которая выплеснулась на улицы города сразу после его смерти. Юрий умер неожиданно. Весной 1157 г. против него сложилась коалиция князей Изяслава Давыдовича, Ростислава Мстиславича и Мстислава Изяславича. Однако в преддверии войны киевский князь скончался 15 мая 1157 г. после пяти дней болезни, начавшейся после пира у киевского осменика (сборщика торговой пошлины) Петрила. На следующий день он был похоронен в селе Берестове в монастыре Святого Спаса. Сразу после смерти Юрия киевляне разгромили его городскую и загородную усадьбы и перебили всех суздальцев по городам и селам Киевской земли. Грабежи и беспорядки продолжались четыре дня. В Киеве и области избивали всех приближенных Юрия, растаскивали их имущество, волнение переросло в бунт против княжеской администрации. Вдова с младшими детьми Юрия спешно отправились в Суздаль. Между тем какие-то киевляне принесли весть о смерти Юрия черниговскому князю Изяславу Давыдовичу. Тот быстро направился к Киеву и уже 19 мая 1157 г., заняв город, стал великим киевским князем. Впоследствии он упорно воевал за киевский стол с Ростиславом Мстиславичем смоленским и погиб в сражении с ним 6 марта 1161 г.
Время Юрия Долгорукого завершилось.
«История» В.Н. Татищева дает такую характеристику Юрию Долгорукому: «Сей великий князь был роста немалого, толстый, лицем белый, глаза не вельми великии, нос долгий и накривленный, брада малая, великий любитель жен, сладких писч и пития; более о веселиах, нежели о разправе и воинстве прилежал, но все оное состояло во власти и смотрении вельмож его и любимцев. И хотя, несмотря на договоры и справедливость, многие войны начинал, обаче сам мало что делал, но большее дети и князи союзные, для того весьма худое счастье имел и три раз от оплошности своей Киева изгнан был». И несколько ранее: «Юрий хотя имел княгиню любви достойную и её любил, но при том многих жён подданных часто навещал и с ними более, нежели со княгинею, веселился, ночи, сквозь на скомонех проигывая и пия, препровождал, чим многие вельможи его оскорблялись, а младыя, последуя более своему уму, нежели благочестному старейших наставлению, в том ему советом и делом служили». По мнению Б.А. Рыбакова, эти слова принадлежат Петру Бориславичу, тому самому приближенному киевского князя, который приезжал с посольством к Владимирку галицкому в начале 1153 г. Он был сторонником Изяслава Мстиславича, потому характеристика Юрия и не кажется слишком лестной.
Однако жизнь и дела Юрия свидетельствуют, что он был достаточно умным и энергичным человеком. Князь имел неплохие организаторские способности, достаточно вспомнить его деятельность в Северо-Восточной Руси, способствовавшую укреплению Ростово-Суздальского княжества, его экономическому развитию, росту городов. Юрий умел ладить с церковью, и духовенство всегда оказывало ему помощь и поддержку. Он удачно действовал и на международной арене, и в области междукняжеских отношений, заключая постоянные союзы с русскими князьями, поддерживая дружественные связи с соседними народами и государствами: с половцами, Византией. Юрий был очень активным политиком, впрочем, ему, видимо, при огромном упорстве не всегда хватало взвешенности. В его характере, как верно подметил Ю.А. Лимонов, проступают «черты капризности и непостоянства». Безусловно, он обладал большим самомнением, недаром нисколько не сомневался в своих законных правах на киевский стол, хотя в борьбе с хитрым и популярным у киевлян Изяславом не раз терпел поражение.
Андрей Боголюбский увозит
Владимирскую икону Божией Матери из Вышгорода во Владимир.
Миниатюра Лицевого летописного свода. XVI в. Изяслав олицетворял собою князя-воина, лихого и умного «молодца», в меру коварного, в меру осторожного, но в решительную минуту способного личным примером воодушевить ратников, с малыми силами блестящим манёвром овладеть Киевом и, совершая другие подобные поступки, завоевать любовь и уважение подданных. Эти черты во многом роднят Изяслава с Андреем Боголюбским. Юрий же был человеком иного плана. Тоже умный и талантливый, деятельный и упорный, но при этом всегда остававшийся немножко «над» ситуацией. Его окружали советники и помощники, воеводы и сыновья, которым он доверял проводить сиюминутную «черновую» работу. Его войсками руководили Андрей или Ростислав, вперед он часто пускал половцев, сам же, лишь когда дело было почти сделано, появлялся с триумфом победителя. Недаром он так не хотел отпускать от себя Андрея, понимая, как тяжело ему будет без самого близкого и деятельного помощника. Юрий, вероятно, большое значение придавал внешнему эффекту. Как верно заметил Ю.А. Лимонов, его легко можно представить в минуту торжественного въезда в Киев, во главе княжеского съезда, ведущего дипломатические переговоры, в ставке войска, руководящего сражением, но не в пылу самого сражения, разящим врагов и отбивающимся на раненом коне. В Юрии проступают черты этакого князя-«самодержца» восточного, может быть, византийского
