По современным стандартам одежду Кроули следует признать неподходящей. Все остальные члены группы были одеты в твид и фланель, но одежда Кроули, который перед началом экспедиции путешествовал по миру, была по большей части куплена в Индии. Иные вещи были сшиты из некачественной материи, а иные — из хлопка. Современное неписаное правило альпинистов, которое гласит: «Хлопок убивает», поскольку он не способен сохранять тепло, не было известно в то время. К счастью, Кноулз дал Кроули рубашку из уэльской фланели, и эта рубашка не подводила его на протяжении всего похода, только протёрлась на локтях. Его костюм довершали альпинистские ботинки, «кошки», изобретённые Экенштай-ном, и индийский тюрбан.
Чтобы продвигаться вверх по леднику, а также устраивать палаточные лагеря и склады провизии, группа разделилась натри части. Кроули и около двадцати носильщиков шли первыми. Наконец-то он был в своей стихии: одинокий первопроходец в сопровождении преданных последователей. Подобно многим, побывавшим здесь до него и пришедшим после, он был ошеломлён величием горной цепи Каракорум. Через некоторое время «одиночество начало оказывать своё благотворное действие. В горах осознание незначительности размеров человеческого тела избавляет человека от самодовольной уверенности в том, что он — венец природы. И в этом ощущении нет ничего унизительного; напротив, человек чувствует смирение, которое становится опорой для самоотверженности. Она же, в свою очередь, восстанавливает в душе человека равновесие, побуждая его отождествлять себя со вселенной, столь незначительной частью которой является его физическая оболочка». Пфанль и Уэсли с восьмьюдесятью носильщиками отставали от Кроули на день. За ними следовали Экенштайн, Ноулз и Гийярмо и оставшиеся носильщики.
Не принимая в расчёт медлительного кучера и патанов, Кроули восхищался носильщиками, которых он нанял и которые совершали восхождение вместе с ним. Эти люди были, как он считал, «сама невинность, сама честность, сама преданность, сама человеческая доброта. Все они были в высшей степени смелы и бодры, даже перед лицом таких испытаний, которые сулили им неминуемую и страшную смерть». На них была одежда из козлиных шкур, ноги их были обёрнуты в лохмотья и перетянуты ремнями из козлиной кожи, и такая обувь очень затрудняла для них восхождение по льду. Чтобы защитить глаза от ослепляющего блеска снега, они отращивали длинные волосы, которые по-африкански заплетали во множество мелких косичек, свисавших им на лицо.
На уровне трёх четвертей высоты ледника Балторо, в месте под названием ледяное поле Конкордия, к К2 поднимался ледник меньшего размера, Годвин-Остен. Кроули добрался до этой точки 16 июня и своими глазами увидел цель всей экспедиции, возвышающуюся над ним. Гора выглядела величественно и завораживающе, но Кроули, отставив в сторону романтику, стал осматривать её на предмет маршрута, наиболее удобного для восхождения.
Будучи ответственным за определение места для устроения палаточных лагерей, Кроули настоял, чтобы Лагерь VIII был организован на высоте 16 592 фута в месте, находящемся непосредственно под вершиной, вздымавшейся прямо над ним. С этой точки становилось абсолютно ясно, что лучший маршрут восхождения пролегает по восточной и юго-восточной сторонам склона. В течение следующих двух дней Кроули продолжал восхождение, устроив Лагерь IX под нависающими ледяными наростами высотой в несколько тысяч футов и Лагерь X на высоте 18 733 фута на открытом месте, чтобы избежать лавины. Остановившись здесь вместе с носильщиками, он ждал, когда к нему присоединятся остальные. Но как только Пфанль, Уэсли, Ноулз и доктор добрались до этого места, начался буран, не прекращавшийся до 27 июня, когда к ним поднялся Экенштайн, неся с собой свежий хлеб и мясо.
Альпинисты устроили общий совет и приняли решение, что, поскольку Экенштайн и Ноулз чувствуют себя плохо, первую попытку покорить вершину сделают Кроули, Пфанль и Гийярмо. Однако погода вновь испортилась, и со 2 по 6 июля постоянно шёл снег.
Пфанль и Уэсли обследовали северо-восточный гребень горы, ведущий к вершине, и объявили, что он проходим. Кроули не был согласен, но большинство оказалось против него, поэтому группа альпинистов поднялась вверх по хребту, чтобы основать Лагерь XI. Отсюда, несмотря на ослеплявший его снег — ощущение, по его описанию, напоминающее набившийся в глаза раскалённый песок, — Кроули совершил несколько разведочных восхождений по направлению к вершине и достиг высоты около 22 тысяч футов. Позднее Экенштайн утверждал, что Уэсли и Гийярмо достигли той же высоты 10 июля, но, согласно официальным данным, им удалось подняться не выше чем на 21 653 фута. Какой бы ни была правда, но в течение семи лет это было рекордное по высоте восхождение, а на К2 этот рекорд не был побит вплоть до 1939 года. Сама же вершина оставалась непокорённой до 1954 года, когда прошло уже более шести лет со дня смерти Кроули.
Воспаление глаз, вызванное слепящим снегом, было не единственной проблемой Кроули. К12 июля он уже страдал от несварения желудка и запора (заболеваний нередких на больших высотах), у него было затруднено дыхание, а температура поднялась до 39,5°. Это была малярия. Во сне его лихорадило, а вследствие высокой температуры и кислородного голодания у него начались галлюцинации. Позднее Кроули говорил, что установил рекорд, заболев малярией на самой большой высоте; возможно, этот рекорд не побит до сих пор. Время, не занятое скалолазанием, Кроули посвящал поэзии (он утверждал, что здесь он побил рекорд Шелли, написавшего стихотворение сидя на альпийском леднике) и придумыванию рифм к сложным словам. Кроме того, он читал книги из своей уже поредевшей, но всё ещё находившейся при нём библиотеки.
Лагерная жизнь была нелёгкой. Постеленные на землю коврики и пробковые матрасы не обеспечивали никакого удобства. Палатки были хорошо приспособлены для таких походов, но в конце экспедиции альпинисты были вынуждены находиться в них целыми днями на положении узников, поддерживая тепло при помощи кашмирской печки кангри, которую топили древесным углём. Сам этот уголь приходилось хранить в палатках, чтобы он не промок. Было трудно готовить горячую еду, в которой они отчаянно нуждались. На такой высоте требовалось два часа на то, чтобы вскипятить воду, и десять — на то, чтобы потушить баранину. Все члены экспедиции жестоко страдали от холода, хотя обмороженных среди них не было. Кроме того, все они потеряли в весе, даже Кроули, чей метод подготовки к экспедициям исключал акклиматизацию и представлял собой накопление в организме больших запасов жира, который сжигался в процессе восхождения от прилагаемых усилий.
С середины июля болезни начали одолевать и остальных. У Ноулза и Гийярмо была непрекращающаяся простуда, у Пфанля началась клаустрофобия, Экенштайна и Ноулза охватило необычайное беспокойство по поводу вспышки холеры в Кашмире, а Уэсли не мог думать ни о чём, кроме еды, вплоть до того, что начал воровать еду из общих запасов. Казалось, только Кроули и Гийярмо удалось в этой обстановке сохранить здравый рассудок и чувство юмора. Когда Пфанль и Уэсли начали подвергать сомнению способности Экенштайна как руководителя группы, им было предложено попробовать подняться выше по склону. Они согласились и поднялись вверх, чтобы основать Лагерь ХII на высоте примерно 21 тысячи футов. Но вскоре после того, как эта высота была достигнута, они послали вниз носильщика с известием, что Пфанль заболел. Гийярмо отправился на помощь и нашёл Пфанля кричащим от боли из-за отёка обоих лёгких. Его успокоили при помощи морфия и начали строить планы о том, чтобы спустить австрийца с горы. Потом погода прояснилась, и последовало два дня, в течение которых вершина могла быть покорена, но всё это время ушло на лечение Пфанля.
