Ознакомительная версия. Доступно 13 страниц из 65
Рисунок 32. Два изображения молекулы ацетона, простейшего из всех кетонов с формулой СН3СОСН3.
Следующим шагом станет простая проверка процентного содержания атомов азота в молекуле: чем их больше, тем риск взрыва выше. Почему? Потому что все атомы азота испытывают непреодолимое желание (которое химик назвал бы термодинамической движущей силой) соединяться с другими атомами азота, чтобы образовать N2 – газообразный молекулярный азот, основной компонент воздуха. Вы, возможно, знаете, что при нормальных условиях молекулярный азот ни с чем не реагирует, словно камень, скатившийся на дно глубокой долины. Найти молекулу с большим количеством атомов азота все равно что обнаружить ближе к вершине крутого холма большой валун, который удерживают от падения лишь несколько камешков, мешающих ему посеять хаос на своем пути.
И наконец, кислород; но тут нам следует обратить внимание не столько на количество его атомов (сахар содержит по одному атому кислорода на каждый атом углерода, но не является при этом взрывчаткой), сколько на их соседей по молекуле. Связан ли атом кислорода с другим таким же атомом? Тогда будьте начеку, потому что вы имеете дело с одним из пероксидов, простейшим из которых является перекись водорода – вы можете купить ее в виде водного раствора, но тем не менее на флаконе будет предупреждающая надпись. Ближайший сосед кислорода – атом азота? Или, хуже того, два атома кислорода связаны с одним и тем же атомом азота? Тогда, возможно, пора принимать меры предосторожности, потому что перед вами одно из нитросоединений, самые известные из которых нитроглицерин и ТНТ – 2,4,6-тринитротолуол, или тротил.
Но если ацетон не взрывчатое вещество, то в чем же заключалась его ценность для военно-морского флота? Конечно же, в его свойствах как растворителя, как вы уже могли догадаться. Упомянутый ранее кордит не был сильнодействующим взрывчатым веществом, которое использовали, чтобы сеять смерть и разрушение после того, как снаряды пробьют броню противника; он был компонентом пороховой смеси, благодаря которой артиллерийские снаряды или пули получали способность взлетать. В этом качестве его лучше сравнить не с камнем, все быстрее несущимся по склону холма, а скорее с мячом, катящимся по извилистой горной дороге с управляемой скоростью.
Оказалось, что такой компонент можно изготовить из подходящей смеси нитроглицерина и нитроцеллюлозы (хлопкового пороха, или ружейного хлопка, – обратите внимание на приставку «нитро») и небольшого количества вазелина в качестве стабилизатора. Однако эти компоненты требуется тщательно перемешивать, иначе отдельные области чистого нитроглицерина могут взорвать всю партию смеси. Как же добиться этого? Нитроглицерин – это жидкость, вазелин – желеобразная субстанция, а волокна хлопка очевидно тверды. Можно вообразить, как все это бросают в блендер и смешивают на высокой скорости. В целом полученная в результате смесь была бы вполне хороша, если бы не способность нитроглицерина детонировать при ударе. Значит, лучше найти хороший растворитель для всех компонентов – и вот тут на сцену выходит ацетон. С его помощью можно получить относительно гомогенную смесь; из этого продукта, напоминающего по консистенции тесто, делают тонкие шнуры (отсюда и название кордита – от англ. cord, то есть «шнур»), благодаря чему излишки ацетона испаряются[183].
Откуда же получают эти ингредиенты? Мы не умеем выращивать растения, которые производят нитрованную целлюлозу, а нитроглицерин и ацетон не зачерпнешь из реки. Но мы можем вырастить хлопок и другие растения для получения целлюлозы; глицерин – это побочный продукт мыловарения (изначально его получают из растительных или животных жиров), а нитраты в то время привозили из Чили (и называли их чилийской селитрой). Проблема была в ацетоне. Его изготавливали из древесины, но для производства 1 кг ацетона ее могло требоваться до 100 кг. Инженер-химик назвал бы это однопроцентным выходом конечного продукта, а потом сел бы и разрыдался. Это было паршиво даже для тех времен, задолго до зеленой химии, экономии атомов и разумного природопользования, и уж точно этот процесс ни в коей мере не мог удовлетворить запросы завода по производству кордита для королевского флота в Холтон-Хит, графство Дорсет. Вдобавок к этому сам королевский флот уже на протяжении 400 лет вырубал английские леса для постройки кораблей, а то, что от них осталось, превратилось в топливо для промышленной революции, так что проблема и в самом деле была серьезной и стояла весьма остро.
Далее следует история, изобилующая не поддающимися проверке байками и противоречивыми свидетельствами, которые приводят в своих автобиографиях некоторые из ключевых ее участников, в особенности Дэвид Ллойд Джордж, занимавший в то время пост министра военного снабжения[184]. Был ли ацетон случайно упомянут во время беседы за ланчем между Ллойд Джорджем и редактором Manchester Guardian Ч.П. Скоттом, причем ни один из них толком не знал, о чем именно они говорят? И какова была роль расположенного на окраине Лондона завода Николсона по производству джина?[185] Так или иначе, то, что последовало, стало одним из первых успешных применений современной биотехнологии задолго до изобретения самого этого термина.
Дело в том, что ацетон – это по-настоящему «органическая» органическая молекула, возникающая в процессе метаболизма почти во всех живых организмах. Мы, люди, тоже производим ацетон, когда сжигаем запасы жира для получения дополнительной энергии. Если наш организм нормально функционирует, то на этом процесс не завершается, и через некоторое время, после расщепления жиров несколькими ферментами в теле, в итоге образуются углекислый газ и вода. Однако остается запах – сладковатый и весьма отчетливый, так что грамотный врач может обнаружить нарушения обмена веществ по повышенному содержанию ацетона в дыхании пациента.
Мы не знаем, пользовался ли обонянием Хаим Вейцман, читавший лекции по химии в Манчестерском университете, для того чтобы обнаружить ацетон, произведенный различными видами бактерий, которые он на протяжении многих лет пытался уговорить произвести бутанол из крахмала. В любом случае он был не первым, кто нашел ацетон в продуктах бактериального брожения. Но именно он определил самый лучший вид бактерий для этой задачи – Clostridium acetobutylicum, которая достаточно быстро превращала 100 кг мелассы в 12 кг ацетона[186]. Все же выход конечного продукта получался довольно скромным, и никто не знал, что делать с большим количеством одновременно производимого бутанола (по две молекулы на каждую молекулу ацетона). Однако в целом это был успех, который обрадовал и Ллойд Джорджа, и первого лорда Адмиралтейства Уинстона Черчилля. Обрадовал настолько, что Вейцман вскоре стал директором по научным исследованиям в лабораториях Адмиралтейства Великобритании[187].
Ознакомительная версия. Доступно 13 страниц из 65
