Ну вот и присмотрись к себе, как сидишь ты возле бюро в халате. В руках-то что у тебя? Чашечка кофе? Еще и с сахаром? А думал ли ты, сколько невольников погибло на плантациях, кровью под бичами надсмотрщиков облившись, сколько жизней загублено было и что слез пролито, дабы кофе вот этот к тебе в чашечку попал? Про сахар и упомянуть страшно.
Анна Коростелева. Александр РадищевУглеводы по многим своим свойствам противоположны липидам. Если липиды — самые гидрофобные биологически активные вещества, то углеводы, пожалуй, самые гидрофильные. Значение углеводов для жизни так же огромно, как и значение липидов, хотя функции у них другие. Посмотрим же на них повнимательнее.
Мы уже знаем, что углевод — это спирт, одновременно являющийся или альдегидом, или кетоном. Углеводы бывают довольно разные. Основу любого углевода из тех, что могут заинтересовать нас в этой главе, образует цепочка, состоящая или из пяти, или из шести атомов углерода (см. рис. 6.1). Один из этих атомов углерода входит в состав либо альдегидной группы (если он на конце), либо кетогруппы (если он внутри цепочки). А ко всем остальным атомам углерода присоединены гидроксильные группы, как в спирте. Вот, собственно, и все (см. главу 1). Добавим, что в обиходе углеводы, подходящие под это описание, принято называть сахарами.
Например, что такое глюкоза? Это сахар с шестью атомами углерода, пятью гидроксильными группами и альдегидной группой. А фруктоза — сахар с шестью атомами углерода, пятью гидроксильными группами и кетогруппой. Причем и глюкоза, и фруктоза имеют формулу C6H12O6. Иначе говоря, это изомеры.
Бывают и пятиуглеродные сахара. Например, рибоза — сахар с пятью атомами углерода, четырьмя гидроксильными группами и альдегидной группой. В отличие от глюкозы и фруктозы, рибоза используется как пищевая добавка относительно редко, хотя в любых продуктах ее все равно полно, потому что биохимическое значение этого вещества колоссально.
А бывают ли сахара с другой длиной углеродных цепочек — например, трех-, четырех-, семи-, восьми- или девятиуглеродные? С точки зрения химии — конечно же, бывают. Иногда они встречаются и в живых организмах: например, семиуглеродные сахара могут быть промежуточными продуктами в синтезе липидов и в некоторых других биохимических процессах. Но в целом биологическое значение этих сахаров не слишком велико, и нас они пока что могут не волновать.
Молекулы сахаров не слишком сложны. Но есть один фактор, делающий их гораздо более разнообразными, чем можно было бы подумать, глядя на обычные графические формулы. Этот фактор — стереоизомерия.
Вновь о правом и левомСтереоизомерия у углеводов, прямо скажем, такая, что сам черт сломит в ней ногу. Например, если внимательно посмотреть на молекулу глюкозы, легко убедиться, что она содержит целых четыре асимметрических атома углерода (см. главу 4). Четыре, а не один, как в хорошо знакомых нам аминокислотах! А ведь каждый асимметрический атом углерода создает два стереоизомера. Что это означает? Если в молекуле есть второй асимметрический атом, то у каждого из этих стереоизомеров будет еще по два стереоизомера. Если есть третий, то и у каждого из этих двух будет еще по два. И так далее. Следовательно, если молекула содержит четыре асимметрических атома, то стереоизомеров будет 16 (24). Причем по свойствам эти изомеры могут различаться между собой достаточно сильно. Например, галактоза — это шестиуглеродный сахар, совершенно идентичный глюкозе по набору функциональных групп. В галактозе тоже пять гидроксилов и одна альдегидная группа. Ее отличие от глюкозы состоит исключительно в том, что это другой стереоизомер. Между тем галактоза совершенно иначе участвует в обмене веществ, в том числе и у человека. Ферменты, работающие с глюкозой (которая у нас служит важнейшим питательным веществом), для ее усвоения не подходят. Галактоза перерабатывается особым ферментом, служащим только для этой цели. Кстати, его генетически обусловленное отсутствие у некоторых людей бывает причиной серьезного заболевания — галактоземии.
