жестокость был убит собственными войсками в городе Сисе. После него киликийский престол перешел к Рубену II (1174–1177), сыну младшего брата, а затем к его брату Леону II (1177–1212). Новый царь прежде всего занялся внутренними делами страны: строительством городов, дорог, развитием торговли, ремесел, наук. Одновременно он был и прекрасным воином. Силой оружия он вернул Исаврию, захваченную турками. Он принял активное участие в Третьем крестовом походе (1189–1193).
Заключив договор с прибывшим в Малую Азию Фридрихом Барбароссой, он готов был присоединиться к крестоносцам, но внезапная смерть германского императора при переправе через реку Кидн изменили планы Леона. Прибывший же вскоре английский король Ричард Львиное Сердце нашел в Леоне готового союзника.
Такая близость с крестоносцами не могла не привлечь внимание католической церкви. Папа римский, понимая трудное положение Киликии, вынужденной постоянно сражаться, стал предлагать свое покровительство в обмен на слияние Армянской церкви с католической. Леон остался глух к этим предложениям. В это время пограничные споры с захваченной крестоносцами соседней Антиохией закончились миром и брачным союзом дочери Леона Алисии с Раймондом — сыном правителя Антиохии Боэмунда Тарентского. Но после смерти Раймонда, а затем Боэмунда разгорелись династические споры между Рубеном, сыном Алисии, и Рубеном Одноглазым, младшим сыном Боэмунда. В союзе с рыцарями ордена тамплиеров Рубен Одноглазый объявил войну Леону, поддержавшему права своего внука. Папа римский, встав на сторону противника Леона, отлучил киликийского царя от церкви. Но ничто не помогло. Леон быстро направился в Антиохию и отстоял права внука.
Рубен Одноглазый, заручившись новым союзом иконийского султана, двинулся вслед Леону. Леон быстро отбросил союзников от своих границ и окончательно утвердил права своего внука в Антиохии в 1211 г. После смерти Леона II в 1212 г. престол перешел к его несовершеннолетней дочери Изабелле. Муж Изабеллы Хетум I (1226 г.) стал правителем Киликии.
В это время в Малой Азии появилась новая сила. Монголы, стремительной лавиной спустившись по течению Куры, вытеснили турок из Великой Армении, заняли часть Сирии, Месопотамии, Каппадокии и стали соседями Киликии. Хетум поспешил поднести хану Бату дары и заключил с ним договор о мире и дружбе.
Так, Киликия, защищенная новым союзом от турок и греков, могла спокойно заниматься своими внутренними делами. Между тем на престол монгольского государства Хулагидов вступил внук Чингисхана Менгу-хан (Великий хан). Теперь Хетум сам отправился в Орду для поздравления и подношения даров. Менгу-хан подтвердил союз монголов с Киликией.
Как союзник монголов, Хетум участвовал в походе Менгу-хана против сарацинов (египетских арабов, потомков Сарры). Вернувшись из похода, Хетум обнаружил, что иконийский султан Эддин захватил несколько киликийских городов. С помощью монголов царь Киликии не только вернул эти города, но и приобрел новые, а также, разбив алеппского султана Мелек-Назара, присоединил к Киликии его столицу город Алеппо и часть его земель.
После смерти Менгу-хана в Орде начались внутренние беспорядки. Встал вопрос о выборе нового хана. Не желая пропустить такое важное для Киликии событие, Хетум отправился в Орду. В его отсутствие в Киликию вторгся египетский султан Бибарс. Мстя за участие Хетума в походе на Египет, он разорил Киликию, а старшего сына Хетума Леона взял в плен. Младший же, Торос, погиб в бою.
Предчувствуя подобный поворот событий, Хетум перед своим отъездом в Орду уступил папским легатам и подписал акт о соединении Армянской и католической церквей. Этим он хотел приобрести мощного союзника в лице Рима. Но, вернувшись из Орды и выкупив сына, он прекрасно понял, что судьба Киликии мало волнует папу. Аннулировав в одностороннем порядке акт договора, Хетум оставил трон сыну Леону III (1269–1288) и постригся в монахи. Леон направил все свои силы на восстановление страны, развитие ее культуры, учреждение школ. Тысячи писцов при монастырях и церквях трудились над переписыванием древних рукописей, составлением летописей.
Новое нашествие Бибарса (1275 г.), нарушившего мирный договор с Хетумом I, застало Леона врасплох. Он вынужден был бежать в Таврские горы, а мамелюки (воины-невольники, отличались прекрасной военной выучкой и особой жестокостью) разграбили город Тарс и захватили множество пленных. А после их ухода в стране началась эпидемия чумы. Вслед за этим Бибарс вновь появился в Киликии (1277 г.), но армяне на этот раз были готовы к битве. Они разгромили войска Бибарса, а он сам от полученных ран умер в Дамаске.
Как союзник татар, Леон принял участие в новом походе Орды в Египет. Но поход оказался очень неудачным, союзники потерпели поражение у города Хамса. В результате этого поражения Леон потерял и часть своих земель.
После смерти Леона III трон перешел его старшему сыну Хетуму II (1288–1293). Желая найти сильного союзника на Западе, Хетум возобновил переговоры с папой Бонифацием VIII. Но Римско-католическая церковь переживала трудный период, когда власть королей настолько усилилась, что с папой считались только в делах церковных. О политическом союзе киликийские послы отправились договариваться во Францию к Филиппу Красивому, чье влияние было особенно сильно в Европе. Прежде чем посольство прибыло в Париж, египетский султан Мелек-Эддин напал на Киликию. Хетум заключил с ним договор, уступив несколько городов. После этого царь сложил с себя полномочия в пользу брата Тороса III (1293–1295) и ушел в монастырь.
Но через два года Хетум решил вернуться на трон и заключил дружественный договор с татарами. Он выдал замуж двух своих сестер: Марию — за сына греческого императора Андроника Михаила, а Изабеллу — за брата кипрского короля Амори Лузиньяна. После этого он вторично отказался от трона в пользу другого брата, Смбата I (1296–1298). Но через год Хетум вновь передумал и пожелал вернуться на трон. Однако Смбат же оказался не таким уступчивым, как Торос, и отказался вернуть корону. Оскорбленный Хетум стал искать союзников, чтобы силой вернуться на трон. Узнав от этом, Смбат приказал схватить и ослепить Хетума, а Тороса убить.
Возмущенный жестокостью брата, в защиту Хетума выступил младший из братьев, Константин. Он вернул трон слепому Хетуму, который «в знак благодарности» тут же отправил его в Константинополь вместе с Смбатом и просил императора удерживать братьев при себе.
После третьего своего воцарения Хетум в союзе с татаро-монголами принимал участие в войнах с сарацинами в Сирии, и, как верный союзник, в виде почетного дара отправил в Орду злейшего ее врага, дамасского эмира, плененного армянами. Но союз с Ордой продолжался только до принятия татарами ислама (около 1303 г.). После этого бывшие союзники вторглись в Киликию и целый год разоряли ее.
В это же время (1300 г.) султан Осман, один из предводителей турецких племен, вторгшихся в Армению во времена завоеваний Чингисхана, значительно укрепив