Ознакомительная версия. Доступно 17 страниц из 85
Для начала рассмотрим названия алканов. Корни этих названий взяты из греческого языка. Разобраться со многими из них не очень сложно даже тем, кто не учил греческий язык в классической гимназии. Ведь в русском языке немало слов, ведущих происхождение от греческих числительных: Пентагон, пентаграмма (средневековый магический знак); гекзаметр (стихотворный размер – шестистопный дактиль), гектар (100 ар или 100 соток); гептахорд (звукоряд из 7 ступеней, а также семиструнная кифара у древних греков); октаэдр (многогранник с 8 вершинами), октант (старинный астрономический инструмент для измерения углов между небесными светилами), октаподы (отряд головоногих моллюсков с 8 щупальцами); декада (десятидневный промежуток времени), декан (в Древнем Риме – начальник 10 солдат, сейчас – руководитель факультета в вузе), декаподы (дословно «десятиногие») – моллюски с 10 щупальцами, к которым относятся каракатица, кальмары и др.; от латинского decem – десять происходят многие единицы измерения: дециметр, децибел, декалитр и др.); гектограф (печатный аппарат, позволявший получать до 100 копий с листа), гекатомба (жертвоприношение из 100 быков), гекатонхейры (мифические 100-рукие великаны), а также пентод, гексод и гептод (радиолампы с 5, 6 и 7 электродами)… Множество таких терминов в музыке: пентатоника (звуковая система из 5 нот в октаве, распространенная в Китае и ряде других стран), додекафония (метод музыкальной композиции, основанный на 12 тонах); октава, нона, децима и ундецима (музыкальные интервалы в 8, 9, 10 и 11 тонов), октет и нонет (ансамбли из 8 и 9 музыкантов) и др.
Мало кто задумывается о том, что похожие корни имеют и названия последних четырех месяцев года: сентябрь (в древнерусском «септябрь»), октябрь, ноябрь, декабрь (в соответствии с их латинскими и греческими корнями – седьмой, восьмой, девятый и десятый месяцы). Но ведь декабрь – не 10-й, а 12-й месяц года! А дело в том, что в Древнем Риме новый год начинался 1 марта, поэтому месяцы с сентября по декабрь имели номера с седьмого по десятый соответственно. На Руси так называемый церковный год тоже начинался когда-то 1 марта – в соответствии с указаниями Библии: у древних евреев первый месяц года (ниссан) был заповедан Моисею и первосвященнику Аарону: «Месяц сей да будет у вас началом месяцев; первым да будет он у вас между месяцами года» (Исх. 12 : 2). Гражданский год на Руси до XV века соответствовал церковному. Однако в 1492 г. Иван III своим указом перенес встречу Нового года на 1 сентября, что совпадало со сбором урожая. Петр I в 1699 г. в последний раз праздновал Новый год по древнему обычаю 1 сентября, а уже через 3,5 месяца, 20 декабря того же года, повелел перенести начало года на 1 января 1700 г. (7208 г. «от сотворения мира»).
Но вернемся к нашим алканам. Сложнее с названиями первых членов ряда: в них использованы не числительные, а другие греческие слова, причем иногда довольно хитро зашифрованные. Так, название метана происходит от метилового спирта, который раньше называли древесным: его получали сухой перегонкой древесины. Слово «метил» и происходит от греческих methy – «вино» и hile – «лес» (так сказать, «древесное вино»). Название этана, как это ни покажется на первый взгляд странным, этимологически родственно слову «эфир». Оба происходят от греческого aither – так древние греки называли некую небесную субстанцию, которая пронизывает космос. Когда алхимики в XIII веке из винного спирта и серной кислоты получили легко испаряющуюся («улетающую к небесам») жидкость, ее назвали сначала духом эфира, а потом просто эфиром. В XIX веке выяснили, что эфир (по-английски ether) содержит группировку из двух атомов углерода – такую же, как и этиловый спирт (этанол); ее назвали этилом (ethyl). Таким образом, «диэтиловый эфир» – по сути дела, тавтология, масло масляное… От «этила» произошло и название этана, а также этилового спирта – этанола. Кстати, другое название этанола – алкоголь – того же происхождения, что и слово «алкан». По-арабски «аль-кохль» – «порошок», «пудра», «пыль». От малейшего дуновения они поднимаются в воздух – как и винные пары при нагревании. Со временем термин «винные пары» («алкоголь вина») превратился просто в «алкоголь».
Одна из простейших жирных кислот была названа пропионовой – от греческих слово protos – «первый» и pion – «жир». Отсюда недалеко и до углеводорода пропана. Названия другой жирной кислоты – бутановой и соответствующего ей углеводорода бутана происходят от греческого butyron – «масло».
Перейдем, наконец, к числу изомеров алканов. Эта задача была решена математиками в XIX веке. Оказалось, что формулы, по которой можно сразу определить число изомеров для углеводорода С n H2 n +2, не существует. Подсчет возможен лишь с помощью формул, позволяющих найти число изомеров углеводорода с n атомами углерода, если уже известно число изомеров всех его гомологов – углеводородов с числом атомов углерода от 1 до n – 1. Поэтому расчеты для алканов с большими значениями n были получены сравнительно недавно с помощью компьютеров. Они доведены до тетрактана С400Н802, для которого, с учетом стереоизомеров, получено значение, трудно поддающееся воображению: 4,776 · 10199! Подсчитано, что начиная с С167Н336 число изомеров уже превышает число элементарных частиц в видимой части Вселенной, которое оценивается как 1080; так, для С200Н402 оно равно примерно 9,430 · 1083.
Для химиков подобные расчеты мало интересны, и вот почему. Даже для сравнительно простого алкана, содержащего всего полтора десятка атомов углерода, подавляющее число изомеров не получено и вряд ли будет когда-либо синтезировано. Так, в случае декана С10Н22 последние из 75 его изомеров были синтезированы лишь сравнительно недавно. И сделано это было лишь для того, чтобы иметь более полный набор стандартных соединений, по которым можно идентифицировать различные углеводороды, например те, что встречаются в нефти. Кстати, в нефти были обнаружены все 18 возможных изомеров октана.
Но самое интересное, что начиная с гептадекана С17Н36 сперва лишь некоторые изомеры, затем – многие из них, а потом практически все являются ярким примером «бумажной химии», т. е. не могут существовать в действительности! Дело в том, что по мере роста числа атомов углерода в молекулах разветвленных изомеров возникают серьезные проблемы пространственной упаковки при замене атомов водорода на метильные группы СН3 в ряду симметричных сферических молекул СН4 → C(CH3)4 → C[C(CH3)3]4 → C{C[C(CH3)3]3}4 и т. д., а также близких по структуре изомеров. Причина в том, что математики рассматривали атомы углерода и водорода как точки, тогда как на самом деле они имеют конечный радиус. Так, метановый «шарик» имеет на «поверхности» 4 атома водорода, которые свободно на ней размещаются. Следующий пентановый «шарик» C(CH3)4 имеет на «поверхности» уже 12 атомов водорода, расположенных значительно ближе друг к другу. Таким образом, при заполнении каждого следующего слоя число метильных групп СН3 на «поверхности» молекул углеводородов увеличивается втрое. Поэтому уже у следующего, после пентанового, гептадеканового «шарика» С17Н36 на «поверхности» становится мало места для размещения всех 36 атомов водорода в 12 метильных группах (это легко проверить, попробовав нарисовать плоское изображение подобных изомеров, соблюдая постоянство длин связей С–С и С–Н и всех углов между ними). С ростом n проблемы возникают и для атомов углерода: для них тоже становится все меньше места. В результате, несмотря на то что число возможных изомеров с ростом n увеличивается очень быстро, число «бумажных» изомеров растет значительно быстрее. Проведенная с помощью компьютеров оценка показала, что с ростом n отношение числа возможных изомеров к числу «бумажных» быстро стремится к нулю. Именно поэтому расчет точного числа изомеров предельных углеводородов для больших n, которое когда-то вызывало значительный интерес, в настоящее время не имеет для химиков никакого практического значения.
Ознакомительная версия. Доступно 17 страниц из 85
