школы в 1959 году Рой был, для восемнадцатилетнего человека, довольно обеспеченным. Он сказал редакторам ежегодника, что его цель - бизнес.
Из-за лишнего веса и не самого красивого парня во Флэтлендсе Рой не пользовался успехом у соседских девушек. Вскоре после окончания школы он женился на одной из первых, кто согласился на свидание. Ее звали Глэдис Бриттейн; она была миниатюрной, тихой, на два года старше и симпатичной. К тому же она была хорошим человеком и происходила из уважаемой семьи, так что родители Роя были рады за него и за нее. Как и его старший брат и старшая сестра, Рой покинул дом на авеню П, оставив дома только младшего брата.
Благодаря работе и ростовщичеству Рой смог снять хорошую квартиру неподалеку; в Banner Dairy он стал помощником управляющего и иногда подмастерьем человека, который заведовал мясной лавкой. Тот научил Роя быстро и эффективно разделывать целых бычков.
Однако Рой лишь оттягивал время в "Баннер Дейри". К этому времени он собирался зарабатывать на жизнь ростовщичеством. Просто на свете было слишком много лохов, и он продолжал выкладывать все больше денег "на улицу", как он это называл.
В ночь на 12 декабря 1960 года Энтони ДеМео, пятидесятипятилетний отец Роя, был найден мертвым в вагоне метро - его свалил сердечный приступ, когда он ехал на работу. Рой не желал старику зла, но пережил эту смерть быстрее, чем смерть Чабби. А когда мать забрала младшего сына и уехала на несколько лет в Италию, чтобы погоревать и пожить у родственников под Неаполем, у Роя вдруг не оказалось рядом близких родственников.
Однако Рой и Глэдис уже начали строить свою семью, и через пять недель Глэдис родила девочку, первую из трех детей, которые появились у нее в течение следующих восьми лет. Рой был без ума от своих детей - впрочем, как и его жена. Они поженились, не успев хорошо узнать друг друга, что стало для нее особой проблемой, поскольку, хотя она и знала о кредитном бизнесе Роя, она никогда не собиралась выходить замуж за полноценного преступника, каким и стал Рой за это время. Однако она закрыла на это глаза и осталась замужем ради детей и себя самой. Рой же обеспечивал ее всем необходимым.
Рой начал свою криминальную карьеру в Phil's Lounge, баре, расположенном в нескольких кварталах от его старого дома во Флэтлендсе. С эклектичным набором друзей, знакомых, клиентов ростовщиков и даже некоторых придурков, которые дразнили его, когда он был маленьким медлительным толстячком, Рой тусовался в баре с тех пор, как окончил среднюю школу. В то или иное время здесь собирались три брата Профачи, пять братьев Форонджи, три брата Доэрти и три брата Диноме - все, кроме Диноме, были с авеню П.
Некоторые в толпе, например мальчики Профачи, были студентами колледжа и появлялись не так часто. Другие, как, например, один из парней Доэрти, поступили на службу в полицию, но Джон Доэрти все равно появлялся. Его брат Чарльз время от времени работал в баре. В группу также входили будущий грабитель, электрик, портной, продавец спортивной одежды, а один из старших братьев Форонджи, Ричард, - голливудский актер, снимавшийся в таких фильмах, как "Принц города" и "Серпико", но только после того, как он вышел из тюрьмы за вооруженное ограбление.
Лучшим другом Роя в то время был Фрэнк Форонджи, будущий электрик. Фрэнк интересовался оружием и начал его коллекционировать. Он научил Роя разбираться в различных видах оружия, и Рой со временем тоже стал коллекционером, но уже в более изощренной форме и, конечно, для других целей. Заинтересовавшись оружием, Рой стал практиковаться в стрельбе из него и стал стрелять хорошо и быстро, особенно после того, как Джон Доэрти, прошедший полицейскую подготовку, показал ему тонкости боевой стрельбы.
Одна из дружеских связей Роя показала, что он способен сочувствовать людям, которых мучили так же, как его самого в юности. Он из кожи вон лез, чтобы подружиться с одним из братьев Диномов, Фредериком, который был родом из Канарси, района, известного как Свиноград, потому что даже в начале 1960-х годов там все еще были распространены свинофермы. Фредди работал механиком на бензоколонке в Канарси, где Рой и другие из Phil's Lounge покупали дешевый бензин.
Фредди так и не окончил четвертый класс, потому что школьные врачи не смогли диагностировать у него дислексию, из-за которой ему было сложно понимать буквы и цифры. Вместо этого они классифицировали его как тугодума и поместили вместе с учениками, которые на самом деле были умственно отсталыми. Некоторые люди, но не Рой, высмеивали худого и щуплого механика за то, что он так и не научился читать и писать и иногда вел себя так, будто его синапсы не срабатывали, как у некоторых умственно отсталых детей. Однако в машинах он был гением: не умея разобраться в руководствах, он все равно заставлял двигатели урчать и собирал новые из чужого хлама.
Фредди был на двенадцать дней младше Роя; его мать умерла примерно в то же время, что и Чабби ДеМео. Рой пригласил его и его брата Ричарда, который не отличался гениальностью, заходить в гостиную Фила в любое время. Благосклонность Роя сделала Фредди яростно преданным другом. "Рой - самый умный парень из всех, кого я знаю", - говорил он всем. "Я готов на все ради Роя".
Дружба принесла свои плоды. Фредди уже отсидел два года в тюрьме за кражу грузовика с аккумуляторами. И когда Рой познакомился с ним, он был не просто механиком, а угонщиком автомобилей, работавшим на мафиози Луккезе, которые держали свалки в Канарси. Фредди специализировался на "Фольксвагенах" - запчасти были дефицитными, а потому ценными. Фредди также угонял мотоциклы, когда ему или кому-то из группы мотоциклистов, с которыми он ездил, требовалась запчасть. Мотоциклисты были известны как "Пришельцы из Пигтауна".
Через Фредди Рой начал знакомиться с огромным количеством возможных клиентов ростовщиков - ворами, грабителями, угонщиками, всякими ничтожествами. Через Фредди Рой даже познакомился с некоторыми гангстерами из мафии Луккезе, которые управляли свалками. Они не произвели на него особого впечатления.
В конце концов все эти люди пришли в Phil's Lounge, присоединившись к полицейским, пожарным и другим городским служащим из района, которые приходили пообщаться и заключить пари с букмекерами бара. Для Роя работа с этой публикой была сродни стрельбе по уткам в пруду. Вскоре у него было столько денег на улице и столько денег регулярно возвращалось обратно, что он ушел из Banner Dairy.
С двадцати двух лет он не работал ни одного законного дня. Он начал угонять машины вместе с
